Ethyl 3-[1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]propanoate | 1366233-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 3-[1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]propanoate
• CAS: 1366233-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: YCDAXIPPWMQOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 3-(1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的构效关系：羧酰胺修饰

  摘要：

  酶S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）是调节水平的乙醇脱氢酶家族（ADH）的成员S-通过亚硝基硫醇分解代谢（SNOS）S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，胃肠道和心血管系统的疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正用于急性哮喘的临床开发中。我们在这里描述了N6022的新型基于吡咯的类似物的合成及其结构-活性关系（SAR），其重点是在侧链N上的羧酰胺修饰。-苯基部分。我们已经确定了有效和新颖的GSNOR抑制剂，它们在卵白蛋白（OVA）诱发的哮喘小鼠模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 3-[1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的构效关系：羧酰胺修饰

  摘要：

  酶S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）是调节水平的乙醇脱氢酶家族（ADH）的成员S-通过亚硝基硫醇分解代谢（SNOS）S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，胃肠道和心血管系统的疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正用于急性哮喘的临床开发中。我们在这里描述了N6022的新型基于吡咯的类似物的合成及其结构-活性关系（SAR），其重点是在侧链N上的羧酰胺修饰。-苯基部分。我们已经确定了有效和新颖的GSNOR抑制剂，它们在卵白蛋白（OVA）诱发的哮喘小鼠模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.047