2-(2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-ylidene)malononitrile | 1332338-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1332338-74-5
• 化学式: C₁₂H₄F₃N₃O
• 分子量: 263.178
• InChiKey: FQAWPYRSBBJLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 左旋樟脑磺酸 、 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6'-amino-2'-methyl-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-2',3'-dihydrospiro-[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2H-pyran-3,4'-indoline] 由酮不对称共轭加成引发的系统迈克尔/还原/环化序列对异丁烯丙二腈的对映选择性构建

  摘要：

  3位带有多取代杂环基序和四元立体中心的杂环螺茚吲哚广泛存在于大量螺茚吲哚生物碱中，是具有显着生物活性的药学相关化合物。在本文中，我们报告了一种通过系统的迈克尔/还原/环化序列构建对映体富集的螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]衍生物的有效方法。异亚烷基丙二腈与酮的初始迈克尔加成由基于金鸡纳的手性伯胺和 L-樟脑磺酸催化，并以高产率 (81–99%) 提供多功能、旋光迈克尔加合物，并具有出色的对映选择性 (95% 至 >99% ee ）。随后，迈克尔加合物转化为螺[2H-吡喃-3，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101810
• 作为产物：
  描述：

  7-三氟甲基靛红 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-oxo-7-(trifluoromethyl)indolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Chiral Counteranion Synergistic Organocatalysis under High Temperature: Efficient Construction of Optically Pure Spiro[cyclohexanone-oxindole] Backbone
  作者：Yu-Bao Lan、Hua Zhao、Zhao-Min Liu、Guo-Gui Liu、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/ol201943g

  日期：2011.9.16

  The combination of a cinchona-based chiral primary amine and a BINOL-phosphoric acid has been demonstrated as a powerful and synergistic catalyst system for the double Michael addition of isatylidene malononitriles with α,β-unsaturated ketones, to provide the novel chiral spiro [cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,3-diones in high yields (88–99%) with excellent diastereo- and enantioselectivities (94:6–99:1

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。
• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of dialkyl phosphites to N-unprotected isatylidene malononitriles: access to 3-phospho-2-oxindoles with chiral quaternary stereocenters
  作者：Zhao-Min Liu、Nai-Kai Li、Xiao-Fei Huang、Bing Wu、Ning Li、Chun-Yuen Kwok、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.023

  日期：2014.4

  established for the first time by using a simple bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. The corresponding adducts, 3-phospho-2-oxindoles, containing a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). In addition, optically active 3,3′-disubstituted oxindoles bearing carboxylate

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。
• Stereoselective Synthesis of 3,3’-Bisindolines by Organocatalytic Michael Additions of Fluorooxindole Enolates to Isatylidene Malononitriles in Aqueous Solution
  作者：Kaluvu Balaraman、Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1002/adsc.201701107

  日期：2017.12.11

  tetrasubstituted carbon stereocenters is described. A broad variety of heterochiral bisindolines was prepared in 91–99% yield using 3-fluorooxindoles and isatylidene malononitriles in the presence of catalytic amounts of triethylamine in water or aqueous solution. The reaction can be upscaled without compromising yield and diastereoselectivity and the general usefulness of this method was demonstrated with various

  描述了一种高度非对映选择性的有机催化反应，用于合成显示相邻四取代碳立体中心的氟化3,3'-双二氢吲哚。在水或水溶液中催化量的三乙胺存在下，使用3-氟代吲哚和异亚丙基丙二腈制备了多种杂手性双吲哚啉，产率为91–99％。可以在不影响收率和非对映选择性的情况下扩大反应规模，并且该方法的通用性已在各种迈克尔受体上得到证实，并扩展到了醇醛和曼尼希反应中。