4-(2,3,6-trimethyl-phenyl)-butan-2-one | 58720-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,6-trimethyl-phenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2,3,6-Trimethyl-phenyl)-butan-2-on；4-(2,3,6-Trimethylphenyl)-2-butanone；4-(2,3,6-trimethylphenyl)butan-2-one
• CAS: 58720-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YTAQPZUVJBPHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,6-trimethyl-phenyl)-butan-2-one 在 水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2,3,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sudalai, A.; Rao, Krishna G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 110 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2,3,6-trimethyl-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Hall, T. W., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 5, p. 371 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrierungen von ?- (und ?-)-jonon mittels Bromsuccinimid
  作者：P. Karrer、P. Ochsner

  DOI：10.1002/hlca.19480310726

  日期：——

  Aus den rohen Bromierungsprodukten, die bei der Einwirkung von Bromsuccinimid auf β- Jonon (sowie α- Jonon) entstehen, bilden sich unter der Einwirkung von Diäthylanilin in der Hitze zwei Dehydrierungsprodukte, Δ3-Dehydro-ionen (IV) und 1-(2′,3′,6′-Tri-methylpheny1)-butanon-(3) (VII).

  AUS巢穴rohen Bromierungsprodukten，模具贝DER Einwirkung冯Bromsuccinimid奥夫β-Jonon（sowieα-Jonon）entstehen，比尔登SICH的Unten DER Einwirkung冯Diäthylanilin在DER Hitze ZWEI Dehydrierungsprodukte，Δ 3 -脱氢- ionen（IV）UND 1-（2- ′，3′，6′-三甲基苯基1）-丁酮-（3）（VII）。
• Veilchenriechstoffe. 29. Mitteilung. Über die Dehydrierung von β- und α-Jonon
  作者：G. Büchi、K. Seitz、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19490320109

  日期：1949.2.1

  Bei der Umsetzung des β-Jonons (I) mit N-Bromsuccinimid und nachfolgender Abspaltung von Bromwasserstoff entstehen das Dehydro-β-jonon (II) und das 1-(2′,3′,6′-Trimethyl-phenyl)-butanon-(3) (VIII). Bei der analogen Reaktion des α-Jonons (V) wurde das (2,3,6-Trimethyl-benzal)-aceton (VI) isoliert.

  在β-紫罗兰酮（I）与N-溴代琥珀酰亚胺反应以及随后消除溴化氢的过程中，脱氢β-紫罗兰酮（II）和1-（2'，3'，6'-三甲基-苯基）形成-丁酮-（3）（VIII）。在α-紫罗兰酮（V）的类似反应中，分离出（2,3,6-三甲基苯甲醛）丙酮（VI）。
• Acid catalyzed rearrangement of β-ionone epoxide
  作者：K.L. Stevens、R. Lundin、D.L. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80284-5

  日期：1975.1

  Rearrangement of β-ionone epoxide with aqueous formic acid gave 1,2-dihydro-1,1,6-trimethylnaphthalen (2), 1-(1,2,2-trimethylcyclopent-1-yl)-2-penten-1,4-dione (3), 4-(5,5-dimethyl-2-acetyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone (5), 4-(1,3,3-trimethyl-2-cyclohexanon-1-yl)-3-buten-2-one (6), 4-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone (7) and 6,6-dimethyl-2,5-10-undecatrione (8). NMR assignments are made for each

  β-紫罗兰酮环氧化物与甲酸水溶液的重排生成1,2-二氢-1,1,6-三甲基萘（2），1-（1,2,2-三甲基环戊-1-基）-2-戊烯-1， 4-二酮（3），4-（5,5-二甲基-2-乙酰基-1-环戊烯-1-基）-2-丁酮（5），4-（1,3,3-三甲基-2-环己酮-1-基）-3-丁烯-2-酮（6），4-（2,3,6-三甲基苯基）-2-丁酮（7）和6,6-二甲基-2,5-10-十一烯三酮（8）。在完成计算机辅助分析7的A 2 B 2部分的同时，对每种化合物进行NMR分配。讨论了导致这些化合物的可能的机理途径。
• Selectivity in palladium catalyzed arylation: Synthetic application leading to aromatized ionone natural products
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yasushi Eda、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Nobuhiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00657-1

  日期：1998.6

  The selectivity in aromatic substitution vs conjugate addition during palladium catalyzed reactions has been controlled simply by changing the base. These reaction conditions have been applied to the syntheses of aromatized beta-ionone natural products 1 and its dihydro-derivatives 7. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Untersuchungen über Organextrakte. (11. Mitteilung). Über die Konstitution des Alkohols C₁₃H₂₀O aus dem Harn trächtiger Stuten
  作者：V. Prelog、J. Führer、R. Hagenbach、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19470300115

  日期：1947.2.1

表征谱图