2-bromo-3,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl alcohol | 174464-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl alcohol
• 英文别名: (2-Bromo-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanol；[2-bromo-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methanol
• CAS: 174464-89-2
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO₃Si₂
• 分子量: 447.56
• InChiKey: KDLPLDCKOJRSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl alcohol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IR-120 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-1,1-anhydro-1-C-<6-(hydroxymethyl)-2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Elucidation of the Antifungal Agent Papulacandin D

  摘要：

  Condensation of the aryllithium reagents, prepared from the bromides 10 and 11 and tert-butyllithium, with lactone 19 and acid-catalyzed spirocyclization gave the papulacandin spiroketals 14 and 15. Subsequent protection using di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) gave the diols 31 and 30. Isoleucine (37) was converted using a double Wittig reaction sequence and propargylation of the intermediate aldehyde 46 into the alkynol 47. Separation of the C-7 epimers of 47 was achieved using kinetic resolution via Sharpless epoxidation. Both alkynol epimers 53 and 57 were converted into the papulacandin side chain esters 65 and 66 using a hydrozirconation and palladium(0)-catalyzed coupling sequence. Comparisons of Mosher ester derivatives of 65 and 66 with the Mosher ester derivative of the natural papulacandin side chain and further degradation were consistent with the stereochemistry of the natural product being 7S,14S. Esterification of the spiroketals with the mixed anhydride 70 and global deprotection gave papulacandin D (1).

  DOI：

  10.1021/jo951895e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-bromo-3,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  持久的苯甲酰-二氧杂环丁烷发光体的化学发光发光使基于蛋白酶的独特CRET检测成为可能。

  摘要：

  化学发光被认为是一种有效的成像方式，因为它具有低背景和高灵敏度。我们小组最近的发现导致了新的苯氧基-二氧杂环丁烷化学发光发光体的开发，该发光体在生理条件下非常亮。然而，基于这些发光体的探针的当前范围是有限的，因为它们只能通过去除酚保护基团来开启。在这里，我们介绍了一种新的化学发光共振能量转移（CRET）系统，Glow-CRET，其中的光发射是由连接二氧杂环丁烷发光体和猝灭剂的肽底物的蛋白水解切割触发的。为了组成这样的系统，开发了新的苯氧基-二氧杂环丁烷发光体7-HC-CL。这种发光体表现出强烈而持久的发光化学发光。它受到非常缓慢的化学激发，在生理条件下，它具有化学发光量子产率最高的报道。基于7-HC-CL，合成了基质金属蛋白酶的Glow-CRET探针MMP-CL。MMP-CL及其相关蛋白酶的孵育导致化学发光信号增加160倍。MMP-CL还能够以比基于类似荧光共振能量转移（FRET）的探针高

  DOI：

  10.1002/chem.201903489