2-(benzyloxy)-4-chlorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: BFIFJXPSAALMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-chlorobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018069863A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(benzyloxy)-4-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的缩合级联反应：多过渡芳基吲哚和苯并呋喃的无过渡金属合成

  摘要：

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01093

文献信息

• Ortho-substituted aromatic ether compounds and their use in
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05965741A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein A, B, D, X, R.sup.1, and R.sup.3 have any of the values defined in the specification, as well as N-oxides thereof, S-oxides thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and in vivo hydrolizable esters and amides thereof, that are useful to relieve pain. The invention also provides pharmaceutical compositions as well as synthetic and therapeutic methods relating to such compounds.

  该发明提供了以下式I的化合物：##STR1## 其中A、B、D、X、R.sup.1和R.sup.3具有规范中定义的任何值，以及它们的N-氧化物、S-氧化物、药用盐以及体内可水解的酯和酰胺，这些化合物对缓解疼痛有用。该发明还提供了与这些化合物相关的药物组合物，以及合成和治疗方法。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyrroles
  作者：Feng‐Lin Hong、Chong‐Yang Shi、Pan Hong、Tong‐Yi Zhai、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202115554

  日期：2022.2.7

  copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement is disclosed, affording valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Importantly, this protocol represents the first catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes and the first asymmetric formal carbene

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。
• Enantioselective Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted <i>syn</i>-Diamines by the Asymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Jiuling Li、Dan Zhang、Jianghui Chen、Chaoqun Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00972

  日期：2020.4.17

  We describe a facile strategy for building enantioenriched fluoroalkyl-substituted syn-diamines by the asymmetric gem-difunctionalization of 2,2,2-trifluorodiazoethane, which could be efficiently converted to a series of fluoroalkyl-substituted structures. The proposed key intermediate is an ammonium ylide generated from 2,2,2-trifluorodiazoethane, and its reactivity was further explored by DFT calculations

  我们描述了一种通过2,2,2-三氟重氮乙烷的不对称宝石-双官能化来构建对映体富集的氟烷基取代的顺式二胺的简便策略，它可以有效地转化为一系列氟烷基取代的结构。拟议的关键中间体是由2,2,2-三氟重氮乙烷生成的叶立铵，其反应性通过DFT计算得到了进一步探索。
• 1,3 di-substituted cyclobutane or azetidine derivatives as hematopoietic prostaglandin D synthase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11053234B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  A compound of formula (I) wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式 (I) 的化合物 其中 R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X 和 Z 如本文所定义。 本发明的化合物是造血前列腺素 D 合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制 H-PGDS 活性和治疗相关疾病的方法。
• ORTHO-SUBSTITUTED AROMATIC ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PAIN RELIEF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0778821A1

  公开（公告）日：1997-06-18