2-(4-trifluoromethyl-phenyl-ethynyl)-pyridine | 459832-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethyl-phenyl-ethynyl)-pyridine
• 英文别名: 2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 459832-23-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: KURLZFWNPMMRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethyl-phenyl-ethynyl)-pyridine 、 but-3-en-1-yl triflate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(but-3-enyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl-ethynyl)-pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子上的烯键合环易位。

  摘要：

  阳离子杂芳族烯炔首次在乙烯气氛下并使用Hoveyda-Grubbs催化剂作为烯炔闭环复分解的底物。反应得到新的1-乙烯基和2-乙烯基取代的3,4-二氢喹啉鎓盐，它们是基于喹啉鎓体系的生物学上相关的阳离子的有用前体。

  DOI：

  10.1039/b602420c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到2-(4-trifluoromethyl-phenyl-ethynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Pd / Cu催化（杂）芳基溴化物与（杂）芳基乙炔基硅烷的轻度Pd / Cu催化Sila-Sonogashira偶联

  摘要：

  在PTC条件下，在40°C的甲苯和水中，钯/铜共催化的（杂）芳基乙硅烷与（杂）芳基溴化物的钯/铜sila-Sonogashira反应可以中等至高收率得到所需的二（杂）芳基乙炔。活化，失活和邻位取代的（杂）芳基溴化物都具有良好的耐受性。该方案还允许通过1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔的双芳基化制备对称的二芳基乙炔。 Sonogashira反应-钯-炔基硅烷-二芳基乙炔-铜-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290601

文献信息

• Pyridyl Directed Catalyst-Free <i>trans</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kang Yuan、Naoya Suzuki、Soren K. Mellerup、Xiang Wang、Shigehiro Yamaguchi、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03698

  日期：2016.2.19

  trans-hydroboration of internal alkynes at room temperature with 9-BBN, producing five-membered BN-heterocycles. Contrary to conventional cis-hydroboration, we demonstrate that the introduction of a pyridyl group switches the stereoselectivity of the reaction. A hydride migration mechanism has been proposed and supported by DFT calculations for the trans-hydroboration. This new hydroboration approach

  我们报告了内部炔烃在室温下与9-BBN的直接反式氢硼化反应的第一个例子，产生了五元BN-杂环。与常规的顺-硼氢化相反，我们证明了吡啶基的引入改变了反应的立体选择性。氢化物迁移机制已经提出，并通过理论计算所支持的反式-hydroboration。这种新的硼氢化方法可以轻松构建新的蓝色荧光BN杂环化合物。
• An anthraquinone-based Cu(I) cyclic trinuclear complex for photo-catalyzing C-C coupling reactions
  作者：Yu-Mei Wang、Kai-Ming Mo、Xiao Luo、Ri-Qin Xia、Jing-Yi Song、Guo-Hong Ning、Dan Li

  DOI：10.1007/s11426-023-1777-y

  日期：2023.12

  organic synthesis, yet remains highly challenging. In this article, an anthraquinone-based copper(I) cyclic trinuclear complex (1) was designed and it featured strong visible light absorption, high charge separation efficiency and photochemical properties. Complex 1 as a heterogeneous photocatalyst can efficiently catalyze homo-coupling of terminal alkynes and denitrification-oxidative coupling reaction

  开发低成本、强可见光吸收和高效率的过渡金属基光催化剂是先进有机合成的长期追求，但仍然极具挑战性。本文设计了一种蒽醌基铜(I)环状三核配合物( 1 )，其具有强可见光吸收、高电荷分离效率和光化学性质。配合物1作为一种非均相光催化剂，可以有效催化末端炔烃的自偶联反应以及肼基吡啶与末端炔烃之间的脱氮-氧化偶联反应，具有优异的产率（高达99%）、广泛的底物耐受性（27个实例）和优异的可重复使用性（高达10个实例）。在温和条件下进行循环而不损失性能）。
• US6686345B2
  申请人：——

  公开号：US6686345B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• Enyne ring-closing metathesis on heteroaromatic cations
  作者：Ana Núñez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/b602420c

  日期：——

  Cationic heteroaromatic enynes have been employed as substrates in enyne ring-closing metathesis, under an atmosphere of ethylene and using the Hoveyda-Grubbs catalyst, for the first time; the reaction affords new 1-vinyl- and 2-vinyl-substituted 3,4-dihydroquinolizinium salts, useful precursors for biologically relevant cations based on the quinolinizium system.

  阳离子杂芳族烯炔首次在乙烯气氛下并使用Hoveyda-Grubbs催化剂作为烯炔闭环复分解的底物。反应得到新的1-乙烯基和2-乙烯基取代的3,4-二氢喹啉鎓盐，它们是基于喹啉鎓体系的生物学上相关的阳离子的有用前体。
• Mild Pd/Cu-Catalyzed Sila-Sonogashira Coupling of (Hetero)aryl Bromides with (Hetero)arylethynylsilanes under PTC Conditions
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi

  DOI：10.1055/s-0031-1290601

  日期：2012.3

  The palladium/copper cocatalyzed sila-Sonogashira reaction of (hetero)arylethynysilanes with (hetero)aryl bromides in toluene and water at 40 ˚C under PTC conditions gave the required di(hetero)arylethynes in moderate to high yields. Activated, deactivated and ortho-substituted (hetero)aryl bromides are well tolerated. This protocol also allowed the preparation of symmetrical diarylethynes by double

  在PTC条件下，在40°C的甲苯和水中，钯/铜共催化的（杂）芳基乙硅烷与（杂）芳基溴化物的钯/铜sila-Sonogashira反应可以中等至高收率得到所需的二（杂）芳基乙炔。活化，失活和邻位取代的（杂）芳基溴化物都具有良好的耐受性。该方案还允许通过1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔的双芳基化制备对称的二芳基乙炔。 Sonogashira反应-钯-炔基硅烷-二芳基乙炔-铜-相转移催化