ethyl (S)-4-hydroxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate | 1431382-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-hydroxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate
• CAS: 1431382-28-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₃
• 分子量: 478.45
• InChiKey: OOMZMPSMFKGZPR-VDCAWCAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-hydroxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到(3S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (S)-4-hydroxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933