1,4-dimethoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzene | 132681-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxyphenyl 2-methylbut-3-yn-2-yl ether；1,4-Dimethoxy-2-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzene
• CAS: 132681-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AERUTXXLUINAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  310.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzene 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethyl-5,8-dihydro-2H-1-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Fragments of the Complex Polyhalogenated Marine Meroterpenoid Azamerone

  摘要：

  A concise route toward two advanced fragments in the context of the total synthesis of the unique natural product azamerone is reported. Key synthetic features include the enantioselective synthesis of an epoxysilane and its Lewis-acid-induced cyclization and the installation of the pyridazine ring via a formylation/condensation sequence. This route provides strategic insights into the chemistry of phthalazinediols, facilitating synthetic approaches toward this class of natural products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00090
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铬烯的研究。第9部分。苯二醌的合成

  摘要：

  描述了2，2-二甲基色烯-5，8-醌，2，2-二甲基色烯-6，7-醌和6，7-二甲氧基-2，2-二甲基色烯-5，8-醌的合成。这些化合物及其环氧乙烷衍生物易于被富电子的二烯生物还原，因此作为可能的抗肿瘤烷基化剂受到关注。

  DOI：

  10.1039/p19900002979

文献信息

• Studies of chromenes. Part 9. Syntheses of chromenequinones
  作者：Philip E. Brown、Robert A. Lewis、Mark A. Waring

  DOI：10.1039/p19900002979

  日期：——

  Syntheses of 2,2-dimethylchromene-5,8-quinone, 2,2-dimethylchromene-6,7-quinone, and 6,7-dimethoxy-2,2-dimethylchromene-5,8-quinone are described. Being easily bioreducible to electron-rich chromenes these compounds, and their oxirane derivatives, are of interest as possible anti-tumour alkylating agents.

  描述了2，2-二甲基色烯-5，8-醌，2，2-二甲基色烯-6，7-醌和6，7-二甲氧基-2，2-二甲基色烯-5，8-醌的合成。这些化合物及其环氧乙烷衍生物易于被富电子的二烯生物还原，因此作为可能的抗肿瘤烷基化剂受到关注。
• Regioselective Synthesis of the Bridged Tricyclic Core of <i>Garcinia </i>Natural Products via Intramolecular Aryl Acrylate Cycloadditions
  作者：Eric J. Tisdale、Chinmay Chowdhury、Binh G. Vong、Hongmei Li、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol017278w

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Two different routes to the tricyclic core of Garcinia-derived natural products are described. The first approach is based on a tandem Claisen/Diels-Alder rearrangement and delivers the desired lactone 14. The second approach, employing a Wessely oxidation/Diels-Alder protocol, leads to the same caged heterocycle, albeit with modified constitution.
• BROWN, PHILIP E.;LEWIS, ROBERT A.;WARING, MARK A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2979-2988
  作者：BROWN, PHILIP E.、LEWIS, ROBERT A.、WARING, MARK A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Two Key Fragments of the Complex Polyhalogenated Marine Meroterpenoid Azamerone
  作者：Simon D. Schnell、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00090

  日期：2019.2.15

  A concise route toward two advanced fragments in the context of the total synthesis of the unique natural product azamerone is reported. Key synthetic features include the enantioselective synthesis of an epoxysilane and its Lewis-acid-induced cyclization and the installation of the pyridazine ring via a formylation/condensation sequence. This route provides strategic insights into the chemistry of phthalazinediols, facilitating synthetic approaches toward this class of natural products.