ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)butanoate | 856675-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bis(2-methylphenoxy)phosphorylbutanoate
• CAS: 856675-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₅O₅P
• 分子量: 376.389
• InChiKey: LECYTKCZSCJLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)butanoate 、 (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到ethyl (Z,4R)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2-ethyl-4-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  对（-）-卡利他汀A的全合成的研究

  摘要：

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.151
• 作为产物：
  描述：

  bis(o-tolyl) chlorophosphite 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。
• Studies towards the total synthesis of (−)-callystatin A
  作者：J.S. Yadav、K. Yadagiri、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.151

  日期：2011.8

  The synthesis of C1–C12 and C13–C22 fragments of (−)-callystatin A is accomplished employing desymmetrization strategy for the creation of five chiral centres of the polypropionate fragment and application of cross-metathesis (CM) reaction for the first time for this molecule.

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。