(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 642993-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 642993-70-2
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₆Si
• 分子量: 555.787
• InChiKey: AHCJIEPKEJITPW-XYNQSRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+)-(2S,3R,4S,5R)-6-benzyloxy-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac. trans-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)cylohexan-1,2-diamine 、 (R,R)-ruthenium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.41h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m

文献信息

• Enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones using chiral ruthenium catalysts. Synthesis of the C14C25 fragment of bafilomycin A1
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.192

  日期：2003.12

  The enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones by dynamic kinetic resolution using optically active ruthenium catalysts allowed the preparation of the C14–C25 fragment of bafilomycin A1.

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。