4-(1-t-butylethenyl)morpholine | 22502-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-t-butylethenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)morpholine；2-(4-morpholinyl)-3,3-dimethylbutene；3,3-dimethyl-2-morpholinobut-1-ene；1-tert-butyl-1-morpholinoethene；3,3.dimethyl-2-morpholinobutene；4-(1-tert-butyl-vinyl)-morpholine；Morpholine, 4-(2,2-dimethyl-1-methylenepropyl)-
• CAS: 22502-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: FPSHNNQHYYUALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-t-butylethenyl)morpholine 在 水 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-二溴频哪酮
  参考文献：
  名称：

  Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 频哪酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-(1-t-butylethenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-丁烯内酯多组分组装通过亚胺离子拦截羰基叶立德

  摘要：

  实现了 Cu( I ) 催化的环丙烯、烯胺和醛的三组分反应。该反应通过羰基氧鎓叶立德中间体与在 Cu(MeCN) 4 PF 6催化下由烯胺和醛原位产生的 α, β-不饱和亚胺离子截留进行，从而以良好的方式生成所需的 γ-丁烯内酯衍生物收率和适度的非对映选择性。获得这些带有栓系酮和炔基的衍生物将扩大多取代丁烯内酯的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d2ob02075k

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。
• ARBOVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Larsen Scott

  公开号：US20120252807A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic use. In particular, the present invention provides compounds as inhibitors of arboviruses.

  本发明涉及化学化合物、其发现方法以及其治疗用途。具体而言，本发明提供了作为虫媒病毒抑制剂的化合物。
• Generation of Cation Radicals from Enamines and Their Reactions with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Ken Tanaka、Masaharu Murakami

  DOI：10.1246/cl.1992.2099

  日期：1992.10

  Cation radicals of enamines, generated by the oxidation with CeIV compounds, react with electron-rich olefins to give the addition products. The formal α-alkylation of formylacetate is realized by the reaction of 3-(1-pyrrolidinyl)propenoate and olefins by the use of tetrabutylammonium cerium(IV) nitrate as an oxidant.

  通过与 CeIV 化合物氧化产生的烯胺的阳离子自由基与富电子烯烃反应生成加成产物。甲酰乙酸酯的正式α-烷基化是通过使用硝酸四丁基铵铈（IV）作为氧化剂的3-（1-吡咯烷基）丙烯酸酯和烯烃的反应来实现的。
• Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (<i>E</i>)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Ken Otaka、Nobuo Saito、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.2122

  日期：1991.7

  Asymmetric Michael and [2+2] cycloaddition reactions between enamines and methyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate proceed with a chiral titanium reagent generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral 1,4-diol. In the presence of excess amounts of the chiral titanium reagent, good to moderate enantioselectivity is attained. The reactions are also well catalyzed even with a catalytic amount of the titanium reagent.

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。