(S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1310802-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1310802-58-4
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: LJNWKJVEWXCPTE-CZZAQMAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.0 °C
• 沸点：
  677.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 氰基亚甲基三甲基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 chicanine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以80%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945

文献信息

• Syntheses of Tetrahydropyran Type 8,7′-Neolignans Using a Ring-Expansion Reaction and Tetrahydrofuran Type 8,7′-Neolignans to Discover a Novel Phytotoxic Neolignan
  作者：Miyo Tanaka、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01998

  日期：2023.6.14

  One novel tri-substituted tetrahydropyran type 8,7′-neolignan and its enantiomer with higher enantiomeric excess were synthesized from all cis-tetra-substituted tetrahydrofuran with an iodomethyl group by a hydride or H2 ring-expansion reaction. The normal hydride reductions of C–I bonds of tetra-substituted tetrahydrofurans bearing iodomethyl groups were observed in other 2,3-cis-stereoisomers of

  以全顺式四取代四氢呋喃为原料，通过氢化物或H 2扩环反应，合成了一种新型三取代四氢吡喃型8,7′-新木脂素及其对映体过量较高的对映体。在四取代四氢呋喃的其他 2,3-顺式立体异构体中观察到带有碘甲基的四取代四氢呋喃的 C-I 键的正常氢化物还原，得到带有 7,8-顺式和 8,7 的四取代四氢呋喃'-新木脂素结构。将其合成的化合物的植物毒性与先前合成的带有四取代四氢呋喃的7,8-反式-8,7'-新木脂素进行比较，找出植物毒性最高的三取代四氢吡喃型8,7'-新木脂素。
• Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration
  作者：Kenichi Harada、Hiroki Horiuchi、Kazuma Tanabe、Rich G. Carter、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.154

  日期：2011.6

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.