3-bromomethyl-2,4-dimethoxy-1-methoxymethoxy-5-nitrobenzene | 622347-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-2,4-dimethoxy-1-methoxymethoxy-5-nitrobenzene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2,4-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-5-nitrobenzene
• CAS: 622347-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₆
• 分子量: 336.139
• InChiKey: HFHZESBVSLIGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-2,4-dimethoxy-1-methoxymethoxy-5-nitrobenzene 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2,6-dimethoxy-3-methoxymethoxy-5-nitro-phenyl)-(3R)-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 硝酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 3-bromomethyl-2,4-dimethoxy-1-methoxymethoxy-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of the para-Quinone Region of Geldanamycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The quinone portion of the ansamycin geldanamycin was made with complete selectivity from the 1,4-hydroquinone generated from a 1,4-bis-methoxymethyl (MOM) ether intermediate. Palladium catalysis with air gave the desired product in 98% isolated yield. The structure was established using NMR, UV, and X-ray analysis with comparisons to geldanamycin, ortho-quino-geldanamycin and a model compound.

  DOI：

  10.1021/ol035400g