2-苯基-1,3-恶唑烷-4-酮 | 38052-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-苯基-1,3-恶唑烷-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-oxazolidinone；2-Phenyloxazolidin-4-on；2-phenyl-oxazolidin-4-one；2-Phenyl-4-oxazolidinon
• CAS: 38052-67-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RVFRYUNGRFJAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-恶唑烷-4-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-苄基-2-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ito,K.; Sekiya,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1762 - 1767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylperhydro-1,5,2-dioxazin-3,6-dion 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-苯基-1,3-恶唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 4, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Substrate acidities and conversion times for reactions of amides with di-tert-butyl bicarbonate
  作者：Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、D. Scott Coffey、Frederick G. Bordwell、Yongyu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01931-7

  日期：1995.12

  The conversion time tor 4-dimethylaminopyndine catalysed reaction of amides with di-tert-butyl dicarbonate varies dramatically with substrate acidity. The pKa's in DMSO of some amides are determined to support correlation of reactivity with substrate acidity. Particularly acidic substrates, such as 4-thiazolidinone, readily react with a variety of dialkyl dicarbonates. Less acidic substrates react

  酰胺与四碳酸二叔丁酯的4-二甲基氨基吡啶催化的转化时间随底物酸度的变化而变化。的pK一个的在一些酰胺的DMSO被确定为与底物的反应性酸度的支持相关性。特别是酸性的底物，例如4-噻唑烷酮，很容易与各种二碳酸二烷基酯反应。酸性较低的底物与Boc 2 O反应，但其他二碳酸二烷基酯优先分解。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20170197973A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物和含有这些化合物的组合物。还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防各种疾病、障碍和病况，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• Aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0127902A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Novel aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives, including the sulfides, sulfoxides, sulfones and sulfonamides, such as (I)-N-[3-[4- (methylsulfonyl) phenyl] -2- oxooxazolidin -5- ylmethyl] carbamic acid, methyl ester possess useful antibacterial activity.

  新型氨甲基恶恶唑烷基苯衍生物，包括硫化物、硫醚、砜和磺酰胺，如 (I)-N-[3-[4-（甲基磺酰基）苯基] -2- 恶恶唑烷-5-甲基]氨基甲酸甲酯，具有有用的抗菌活性。