2-氨基-2-三氟甲基丙酸甲酯 | 87492-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-三氟甲基丙酸甲酯
• 英文名称: (R,S)-H-(α-trifluoromethyl)Ala-OMe
• 英文别名: 2-(Trifluormethyl)alanin-methylester；methyl 2-trifluoromethylalaninate；Methyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
• CAS: 87492-64-6
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 171.119
• InChiKey: RLPDNZHFLNFZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-三氟甲基丙酸甲酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 Methyl 3,3,3-trifluoro-2-isocyano-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates, new versatile building blocks for the introduction of trifluoromethyl groups into organic molecules [1]

  摘要：

  alpha-Trifluoromethyl-substituted alpha-amino acid esters 1 give N-formyl alpha-trifluoromethyl alpha-amino acid esters 2 on reaction with formic acid/acetic anhydride. 3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates 3 are obtained from 2 upon treatment with diphosgene/triethylamine.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80487-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2(R/S)-trifluoromethylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-氨基-2-三氟甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Schierlinger, Christian; Hollweck, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 399 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of benzophosphadiazine drug candidate IDX375: A novel hepatitis C allosteric NS5B RdRp inhibitor
  作者：Jean-Laurent Paparin、Agnès Amador、Eric Badaroux、Stéphanie Bot、Catherine Caillet、Thierry Convard、Daniel Da Costa、David Dukhan、Ludovic Griffe、Jean-François Griffon、Massimiliano LaColla、Frédéric Leroy、Michel Liuzzi、Anna Giulia Loi、Joe McCarville、Valeria Mascia、Julien Milhau、Loredana Onidi、Claire Pierra、Rachid Rahali、Elodie Rosinosky、Efisio Sais、Maria Seifer、Dominique Surleraux、David Standring、Cyril B. Dousson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.017

  日期：2017.6

  mammalian cells, and as a consequence is an attractive target for selective inhibition. This paper describes the discovery of a novel family of HCV NS5B non-nucleoside inhibitors inspired by the bioisosterism between sulfonamide and phosphonamide. Systematic structural optimization in this new series led to the identification of IDX375, a potent non-nucleoside inhibitor that is selective for genotypes

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此是一个有吸引力的选择性抑制靶标。本文描述了一种新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族的发现，其灵感来自磺胺和膦酰胺之间的生物等排性。这个新系列的系统结构优化导致了 IDX375 的鉴定，这是一种对基因型 1a 和 1b 具有选择性的强效非核苷抑制剂。IDX375的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。
• Discovery of carboxypeptidase Y as a catalyst for the incorporation of sterically demanding α-fluoroalkyl amino acids into peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.007

  日期：2004.2

  The first example of a direct enzymatic coupling of two different, sterically demanding C-alpha-fluoroalkyl amino acids to amino acid nucleophiles is reported. N-Protected Ala methyl ester derivatives bearing a methyl-, difluoromethyl-, or trifluoromethyl group, respectively, instead of the alpha-proton were accepted as substrates by carboxypeptidase Y and could, therefore, be coupled directly to various nucleophiles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• 3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates, new versatile building blocks for the introduction of trifluoromethyl groups into organic molecules [1]
  作者：Klaus Burger、Christian Schierlinger、Kerstin Mütze

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80487-x

  日期：1993.11

  alpha-Trifluoromethyl-substituted alpha-amino acid esters 1 give N-formyl alpha-trifluoromethyl alpha-amino acid esters 2 on reaction with formic acid/acetic anhydride. 3,3,3-Trifluoro-2-isocyanopropionates 3 are obtained from 2 upon treatment with diphosgene/triethylamine.
• Burger, Klaus; Schierlinger, Christian; Hollweck, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 399 - 406
  作者：Burger, Klaus、Schierlinger, Christian、Hollweck, Wolfgang、Muetze, Kerstin

  DOI：——

  日期：——