4-(decyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 925692-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(decyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-decyloxybenzohydroximoyl chloride
• CAS: 925692-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₂
• 分子量: 311.852
• InChiKey: GSMNMXQLPUSEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.3 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  433.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 4-(decyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以27%的产率得到5,5'-(5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(3,5-(4-(decyloxy)phenyl)isoxazole)
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of Oligo(phenylisoxazolyl)benzenes Induced by Multiple Dipole–Dipole Interactions

  摘要：

  我们已经证明低聚（苯基异恶唑基）苯 3-6 形成聚合物组装体。使用热力学参数讨论分子间缔合。通过 DOSY 和 AFM 测量证实了聚合物组装体的形成。在溶液和固态中都观察到了大的聚合物结构。多重偶极-偶极相互作用对于低聚（苯基异恶唑基）苯的超分子聚合至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.131023
• 作为产物：
  描述：

  4-decyloxybenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4-(decyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应用于新型不对称液晶化合物异恶唑的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.021

文献信息

• Combinatorial synthesis of isoxazole library and their liquid crystalline properties
  作者：Masahiro Tanaka、Takeharu Haino、Keiko Ideta、Kanji Kubo、Akira Mori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.005

  日期：2007.1

  on solid support in a parallel fashion. Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides to the triple bond of the solid-attached ethynylbenzamides gave isoxazoles on solid support in good yield. Thirty molecules of them exhibited mesomorphic properties. The combination of molecular mechanics calculations and X-ray diffraction experiments of 2g and 3g revealed that the smectic phase

  在固体支持物上通过组合合成以平行方式合成了六种类型的包括60个分子的异恶唑。腈氧化物对与固体连接的乙炔基苯甲酰胺的三键的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应以良好收率得到了在固体载体上的异恶唑。它们的三十个分子表现出介晶性质。分子力学计算和X射线衍射实验的组合2克和3克揭示的近晶相2克有双层结构，而3克呈单层液晶相。与2g和3g的单晶结构相比，它们得到了支持。
• Self-Assembly and Gelation Behavior of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes
  作者：Masahiro Tanaka、Toshiaki Ikeda、John Mack、Nagao Kobayashi、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/jo200766u

  日期：2011.6.17

  of the stacks, probably due to steric requirements. Theoretical calculations suggest that the three dipoles of the isoxazole groups adopt the circular array. The conformational search of the hexameric stacks of 4 using MacroModel V9.1 gave rise to two major conformers: one is nonhelical and the other is helical. Further detailed structural analysis of the assemblies of chiral 5 using circular dichroism

  合成了低分子量有机胶凝剂（LMOG）三（苯基异恶唑基）苯，并使用1 H NMR和UV-vis吸收光谱对它们的自组装行为进行了检测。它们在非极性和高极性溶剂（如甲基环己烷，乙醚，丙酮，二甲基亚砜等）中均变成凝胶。对具有饱和烷基链的1和3的干凝胶的场发射扫描电子显微镜（FESEM）观察表明，发达的凝胶非常发达。形成了直纤维，而2的烷基链的不饱和末端促进了右旋和左旋螺旋纤维的形成。的自缔合行为1，2，和使用1 H NMR和UV-vis光谱学研究了溶液中的5种。平面芳族化合物1通过π–π堆积相互作用沿其C 3轴以柱状堆积。组装受到外围烷基取代基的调节。饱和的烷基基团促进了组装，而末端双键阻碍了分子间的缔合，支链取代基显然会干扰堆叠的形成，这可能是由于空间要求。理论计算表明，异恶唑基团的三个偶极采用圆形阵列。4的六元堆栈的构象搜索使用MacroMOdel V9.1产生了两个主要的构象：一个是非螺旋的
• Induced-Dipole-Directed, Cooperative Self-Assembly of a Benzotrithiophene
  作者：Toshiaki Ikeda、Hiroaki Adachi、Hiroyuki Fueno、Kazuyoshi Tanaka、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01520

  日期：2017.10.6

  methylcyclohexane. The formation of large assemblies leads to cooperative assemblies. The elongation process is enthalpically more favored than the nucleation process, which drives the cooperativity of the self-assembly. DFT calculations suggested that a hexameric assembly is more stable than tetrameric or dimeric assemblies. Cooperative self-assemblies based on intermolecular interactions other than hydrogen

  具有苯基异恶唑的苯并三噻吩衍生物可自组装形成叠层。该分子在氯仿中等离子自组装，而在十氢化萘和甲基环己烷中以协作方式自组装。基于等渗模型，范德斯科特模型和戈德斯坦-斯特赖尔数学模型的热力学研究表明，自组装过程是由焓驱动的，并且与熵相反。焓-熵补偿图表明，在氯仿，十氢化萘和甲基环己烷中的组装过程密切相关。极性较小的溶剂中的焓增加大于极性较大的溶剂中的焓增加，从而导致十氢化萘和甲基环己烷中形成较大的组件。大型装配体的形成导致协作装配体。与成核过程相比，伸长过程在焓上更受青睐，而成核过程则驱动自组装的协同性。DFT计算表明六聚体比四聚体或二聚体更稳定。很少报道基于除氢键以外的分子间相互作用的合作自组装体。本文证明范德华相互作用，包括诱导的偶极-偶极相互作用，可以驱动平面π共轭分子的协同组装。
• Solvent-induced emission of organogels based on tris(phenylisoxazolyl)benzene
  作者：Toshiaki Ikeda、Tetsuya Masuda、Midori Takayama、Hiroaki Adachi、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/c5ob01898f

  日期：——

  Organogels of tris(phenylisoxazolyl)benzenes possessing a perylenebisimide displayed strong emission in 1,4-dioxane and no emission in benzene.

  三(苯并异噁唑基)苯基的有机凝胶，具有苝二酰亚胺，表现出在1,4-二噁烷中强烈的发光，而在苯中没有发光。
• Light-harvesting organogel based on tris(phenylisoxazolyl)benzene
  作者：Toshiaki Ikeda、Yuko Ueda、Naomitsu Komori、Manabu Abe、Takeharu Haino

  DOI：10.1080/10610278.2016.1268692

  日期：2017.6.3

  Abstract A novel light-harvesting organogel based on tris(phenylisoxazolyl)benzene, 1, was developed. A pyrene derivative, 2, possessing four phenylisoxazole substituents, was synthesised as an energy acceptor. The electronically excited-state energy of 1 was transferred to a small portion of 2 in the gel state, whereas the photo-induced energy transfer was not observed in solution. The coassembled

  摘要 开发了一种基于三(苯基异恶唑基)苯的新型捕光有机凝胶1。合成了具有四个苯基异恶唑取代基的芘衍生物 2 作为能量受体。1 的电子激发态能量转移到凝胶状态的一小部分 2，而在溶液中未观察到光致能量转移。在十氢化萘凝胶中形成的 1 和 2 的共组装结构表现出光捕获行为。对荧光量子产率的研究表明，1 分子 2 接受了大约 8 分子 1 的激发态能量。时间分辨荧光衰变实验表明，凝胶态能量转移过程中荧光共振能量转移占主导地位.