methyl 2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-4,4,4-trifluorocrotonate | 934302-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-4,4,4-trifluorocrotonate
• CAS: 934302-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃NO₅P
• 分子量: 315.186
• InChiKey: QHXZRDMNZQCCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 methyl 2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-4,4,4-trifluorocrotonate 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as new precursors of heterocyclic compounds

  摘要：

  New approaches to the synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as convenient precursors of fluorine-containing heterocyclic phosphonates have been developed.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n03abeh002334
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-4,4,4-trifluorobut-2-enenitrile sodium salt 在 1,2-亚苯基三氯磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-4,4,4-trifluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya.G.; Kozhushko, B.N.; Paliichuk, Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 11.2, p. 2089 - 2096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component condensation of trifluoromethyl-substituted cyanovinylphosphonates, arylamines, and ketones and cytotoxic activity of products thus obtained
  作者：A. F. Shidlovskii、A. S. Peregudov、B. B. Averkiev、Yu. N. Bulychev、M. Yu. Antipin、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0057-8

  日期：2010.1

  trifluoromethyl and di-ethoxyphosphoryl groups, has been demonstrated. Using X-ray diffraction analysis, it was found that in some cases of the three-component condensation under study a mixture of 1-aryl-2-amino- and 2-arylamino-substituted products was formed. Migration of the multiple bond onto the ring fused with the dihydropyridine ring has been inferred from the NMR spectra and X-ray diffraction data

  已经研究了三氟甲基取代的氰基乙烯基膦酸酯、芳胺和酮（丙酮、环戊酮或环己酮）的三组分缩合。使用三氟甲基取代的氰基乙烯基膦酸酯作为 1,4-二氢吡啶、4,5,6,7-四氢-1H-环戊 [b] 吡啶、1,4,5,6,7,8-六氢-喹啉的前体的可能性和 1,4,4a,5,6,7-六氢喹啉，同时用三氟甲基和二乙氧基磷酰基修饰，已经得到证实。使用 X 射线衍射分析，发现在所研究的三组分缩合的某些情况下，形成了 1-芳基-2-氨基和 2-芳基氨基取代产物的混合物。已从 NMR 光谱和 X 射线衍射数据推断多键迁移到与二氢吡啶环稠合的环上。