5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid | 766557-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-2-pyridin-2-yl-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-hydroxy-6-oxo-2-pyridin-2-yl-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 766557-40-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: GHGUXTXCARENBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS

  摘要：

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。

  公开号：

  EP3290412A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基脒肟 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 5,6-dihydroxy-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS

  摘要：

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。

  公开号：

  EP3290412A1

文献信息

• Active site inhibitors of HCV NS5B polymerase. The development and pharmacophore of 2-thienyl-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylic acid
  作者：Ian Stansfield、Salvatore Avolio、Stefania Colarusso、Nadia Gennari、Frank Narjes、Barbara Pacini、Simona Ponzi、Steven Harper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.075

  日期：2004.10

  5,6-Dihydroxypyrimidine-4-carboxylic acids are a promising series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors that bind at the active site of the enzyme. Here we report a simple 2-thienyl substituted analogue that shows 10-fold improved activity over the original lead, and which allowed us to further delineate the key elements of the pharmacophore of this class of inhibitor. This work led to the identification of a trifluoromethyl acylsulfonamide group as a viable replacement for the C4 carboxylic acid in this series. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIV-1 NUCLEOCAPSID INHIBITORS
  申请人：Università degli Studi di Siena

  公开号：EP3290412A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  The present invention discloses novel anti-HIV agents targeting the HIV Nucleocapsid protein (NC), which is one of the most conserved sequences within HIV strains and is highly required for HIV replication. The compounds of the invention are particularly useful to overcome antiretroviral drug-resistance in HIV-1 infected individuals.

  本发明揭示了针对HIV核壳蛋白（NC）的新型抗HIV药物，该蛋白是HIV菌株中最保守的序列之一，对HIV复制非常重要。本发明的化合物特别适用于克服HIV-1感染个体中的抗逆转录病毒药物耐药性。