2-(4-Chlorphenyl)-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol | 132719-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorphenyl)-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-5-carboxylate；6-methyl-2-(4-chlorophenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-5-carboxylate
• CAS: 132719-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 321.787
• InChiKey: QGOVLYWYISTTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorphenyl)-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 65. Mitt .: 一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的表示和化学行为

  摘要：

  描述了一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的制备及其化学和光谱行为 (IR、UV、MS)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240113
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-Chlorphenyl)-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些噻唑三唑基酯作为消炎镇痛药

  摘要：

  为了开发具有降低的致溃疡风险的有效的止痛/抗炎化合物，合成了一系列噻唑三唑基羧酸酯和乙酸酯，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。通过角叉菜胶诱导的爪水肿模型筛选所有合成的化合物在小鼠体内的抗炎活性。还通过乙酸诱导的扭体试验评估了爪水肿减少20％的化合物的镇痛活性，并通过测定胃中的脂质过氧化水平来评估其胃溃疡的风险。在测试的化合物中，化合物1，4，6，7，8，图1A，2A，3A，4a，7a，2b和8b在任何测量间隔的不同剂量下均显示出中等至良好的抗炎活性。在镇痛活性测试中，化合物7a，2b和8b是该系列中最活泼的。此外，化合物1，4，和8被认为是在胃安全关于自由基的产生的。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9508-x

文献信息

• 6-甲基-噻唑并三氮唑-5-甲酰胺类衍生物及 应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN107445979B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了通式I的6‑甲基‑噻唑并[3,2‑b][1,2,4]‑三氮唑‑5‑甲酰胺类衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体，式I中的R1为氢、甲基、卤素、羟基、甲氧基、乙酰基、丙酰基、硝基或烷氧基；R2和R3独立的选自C1‑C6的烷基，或R2和R3与他们相连的氮原子一起组成吡咯基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪，N‑（4‑溴苯基）哌嗪。本发明的6‑甲基‑噻唑并[3,2‑b][1,2,4]‑三氮唑‑5‑甲酰胺类衍生物作为血管内皮生长因子受体络氨酸激酶抑制剂，用于治疗和预防各种癌症的用途。
• SIMITI, IOAN;ZAHARIA, VALENTIN;COMAN, MIOARA;DEMIAN, HORIA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 49-51
  作者：SIMITI, IOAN、ZAHARIA, VALENTIN、COMAN, MIOARA、DEMIAN, HORIA

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of some thiazolotriazolyl esters as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Birsen Tozkoparan、S. Peri Aytaç、Şule Gürsoy、Göknur Aktay

  DOI：10.1007/s00044-010-9508-x

  日期：2012.2

  In order to develop potent analgesic/anti-inflammatory compounds with reduced ulcerogenic risk, a series of thiazolotriazolyl-carboxylic and acetic acid esters were synthesized and characterized by spectral and elementary analysis. All synthesized compounds were screened for in vivo anti-inflammatory activities in mice by carregeenan-induced paw edema model. The compounds showing 20% reduction in paw

  为了开发具有降低的致溃疡风险的有效的止痛/抗炎化合物，合成了一系列噻唑三唑基羧酸酯和乙酸酯，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。通过角叉菜胶诱导的爪水肿模型筛选所有合成的化合物在小鼠体内的抗炎活性。还通过乙酸诱导的扭体试验评估了爪水肿减少20％的化合物的镇痛活性，并通过测定胃中的脂质过氧化水平来评估其胃溃疡的风险。在测试的化合物中，化合物1，4，6，7，8，图1A，2A，3A，4a，7a，2b和8b在任何测量间隔的不同剂量下均显示出中等至良好的抗炎活性。在镇痛活性测试中，化合物7a，2b和8b是该系列中最活泼的。此外，化合物1，4，和8被认为是在胃安全关于自由基的产生的。
• Heterocyclen, 65. Mitt.: Darstellung und chemisches Verhalten einiger 2-Aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  作者：Ioan Simiti、Valentin Zaharia、Mioara Coman、Horia Demian

  DOI：10.1002/ardp.19913240113

  日期：——

  Die Herstellung einiger 2‐Aryl‐6‐ethoxycarbonyl‐5‐methyl‐thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazole und ihr chemisches sowie spektroskopisches Verhalten (IR, UV, MS) werden beschrieben.

  描述了一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的制备及其化学和光谱行为 (IR、UV、MS)。