3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'biphenyl | 72216-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'biphenyl
• 英文别名: dihydroxy-2,2' diallyl-3,3' biphenyle；3,3'-diallyl-biphenyl-2,2'-diol；3,3'-diallylbiphenyl-2,2'-diol；isomagnolol；2,2'-Dihydroxy-3,3'-diallylbiphenyl；2-Allyl-6-(3-allyl-2-hydroxy-phenyl)phenol；2-(2-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 72216-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OUQOELSQUKETGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'biphenyl 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8,11,14,17,20,23-hexaoxatricyclo[22.4.0.02,7]octacosa-1(28),2,4,6,24,26-hexaene-6,25-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有聚合中性结合位点的冠醚：六氟磷酸叔丁基铵的合成和络合

  摘要：

  研究了冠醚腔附近的取代基对冠醚与叔丁基铵盐配合物稳定性的影响。通过2-乙酰基间苯二酚（1）与聚乙二醇二甲苯磺酸酯的反应，然后对乙酰基进行修饰，可以制备具有环内供体取代基（2-4）的冠醚。通过2,2'-二羟基-1,1'-联苯与聚乙二醇二甲苯磺酸酯的反应，合成了在冠醚0原子平面之上和之下具有取代基的冠醚。5，5′-二甲基-1，1′-联苯冠醚（6）的氯甲基化得到4，4′-双（氯甲基）-1，1′-联苯冠醚（10）。3,3'-二取代-1,1'13–24）是通过3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl（12）与聚乙二醇二甲苯磺酸盐的反应合成的。用氢化钠将13的烯丙基异构化为丙烯-1-基。的臭氧分解13和14，得到相应的二醛（15和18，其被转换成其它3,3'-二取代的联苯基-20-冠-6衍生物（RCH）2 COOMe，CH 2 COOH，CH 2 OH，CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98941-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双酚基亚磷酰胺配体用于铜的对映选择性共轭二乙基锌加成反应

  摘要：

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。

  DOI：

  10.1021/jo049359m

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MAGNOLOL ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2013095361A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are high yield methods for making magnolol (5,5'-diallyl-biphenyl-2,2'-diol) and tetrahydromagnolol (5,5'-dipropyl-biphenyl-2,2'-diol).

  本文描述了制备木脂素（5,5'-二烯基联苯-2,2'-二酚）和四氢木脂素（5,5'-二丙基联苯-2,2'-二酚）的高产方法。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING MAGNOLOL ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES DE MAGNOLOL
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2013095364A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are high yield methods for making magnolol analogs which are 5,5'-dialkyl-biphenyl-2,2'-diols.

  本文描述了制备马来酚类似物的高产方法，即5,5'-二烷基联苯-2,2'-二酚。
• Sequential Double Claisen Rearrangement and Two-Directional Ring-Closing Metathesis as a Route to Various Benzofused Bisoxepin and Bisoxocin Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Titas Biswas、Susama Maity

  DOI：10.1055/s-2006-950398

  日期：2006.9

  A synthetic strategy based on tandem application of double Claisen rearrangement and two-directional ring-closing metathesis reaction as key-steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown tri-, tetra- and pentacyclic benzofused bisoxepin and bisoxocin derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。
• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。
• The formation of complexes between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 5. Chiral macrocyclic diamines
  作者：David P. J. Pearson、Stephen J. Leigh、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19790003113

  日期：——

  analogous to crown ethers, are described. The chirality of these systems is based, in one case, upon the plane of chirality of paracyclophane systems and, in the other two cases, upon the axis of chirality of bridged biphenyls. Two methods are described for the measurement of chiral selectivity in the formation of complexes between these chiral macrocyclic host molecules and chiral guest primary alkylammonium

  描述了类似于冠醚的三种类型的手性大环二胺的合成。在一种情况下，这些系统的手性基于对环烷系统的手性平面，而在另两种情况下，则基于桥联联苯的手性轴。描述了两种方法，用于测量这些手性大环主体分子与手性客体伯烷基铵盐之间形成络合物的手性选择性。两种方法都使用nmr光谱法，单相系统，外消旋手性宿主以及（R）-和（RS）-客体盐。第一种方法既适用于光学不稳定的宿主，也适用于光学稳定的宿主，第二种方法仅适用于光学不稳定的宿主物种。