3,3'-bis-formylbiphenyl-2,2'-diol | 99124-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-formylbiphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 2,2'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarbaldehyde；3,3'-diformyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl；2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde；2,2'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarboxaldehyde；3-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 99124-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: NEHGPDMEZCHDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-formylbiphenyl-2,2'-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 8-[2-[di(propan-2-yl)amino]-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-8-yl]-N,N-di(propan-2-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bis-cycloSal-d4T-monophosphates:  Drugs That Deliver Two Molecules of Bioactive Nucleotides

  摘要：

  Bis-cycloSal-d4T-monophosphates have been synthesized as potentially anti-HIV active "dimeric" prodrugs of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine monophosphate (d4TMP). These pronucleotides display a mask-drug ratio of 1:2, a novelty in the field of pronucleotides. Both bis-cycloSal-d4TMP 6 and bis-5-methyl-cycloSal-d4TMP 7 showed increased hydrolytic stability as compared to their "monomeric" counterparts and a completely selective hydrolytic release of d4TMP. The hydrolysis pathway was investigated via P-31 NMR spectroscopy. Moreover, due to the steric bulkiness, compound 6 already displayed strongly reduced inhibitor potency toward human butyrylcholinesterase (BChE), while compound 7 turned out to be devoid of any inhibitory activity against BChE. Partial separation of the diastereomeric mixture of 6 revealed strong dependence of the pronucleotides' properties on the stereochemistry at the phosphorus centers. Both 6and 7 showed good activity against HIV-1 and HIV-2 in wild-type CEM cells in vitro. These compounds were significantly more potent than the parent nucleoside d4T 1in HIV-2-infected TK-deficient CEM cells, indicating an efficient TK-bypass.

  DOI：

  10.1021/jm0611713
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3'-bis-formylbiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  基于联芳基的大环和聚合手性（salophen）Ni（II）配合物：合成和光谱研究。

  摘要：

  已从非手性双酚二醛和光学活性的BINOL二醛开始合成了高分子/低聚和大环（salophen）Ni（II）配合物。已发现这些聚salophophens包含顺磁性Ni（II）单元的非平面配位。这不同于先前报道的方形平面且抗磁性的（盐酚）Ni（II）配合物。非平面（salophen）Ni（II）单元使新的聚合Ni（II）络合物不同于为包含方形平面（salophen）Ni（II）单元的手性联芳基聚合物建议的螺旋结构。手性联萘单体与非手性联苯单体的共聚表明联萘单元的手性不沿着联苯聚合物链传播。

  DOI：

  10.1021/jo001276s

文献信息

• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of new trinuclear Copper(II) complexes with Biphenol−Based dinucleating ligands
  作者：Adelew Estifanos Filkale、Manoj Kumar Gangwar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128450

  日期：2020.10

  by the ligand donor atoms in the four-coordinate complex. The average indexes for 3e and 4e were found to be 0.42 and 0.43 respectively, signifying a considerable distortion from an idealized square planar, D4h geometry (τ4 = 0.0) or idealized tetrahedral, Td geometry (τ4 = 1.0). The average Cu⋯Cu distance between closest copper(II) ions in the complex 3e is 4.48 A. On the other hand, the single crystal

  摘要 (3,3'-双-((2,6-二甲基苯基)-亚氨基)甲基)-(1,1')-联苯-2,2'-二醇) (H2L2) 和 (3,3' -双-((2-甲氧基苯基))亚氨基)甲基)-(1,1')-联苯-2,2'-二醇) (H2L3) 与过量 [Cu2(OAc)4(H2O)2] 在存在下三乙胺得到新的三核配合物 [Cu(3,3'-bis-((R)-iminomethyl)-(1,1')-biphenyl-2,2'-dioxo)]3 [R = 2,6-Me2C6H3 (3e) 和 R = 2-OMeC6H3(4e)]。所得配合物通过元素分析、磁化率、EPR、UV-Vis、IR、CV 和单晶 X 射线衍射分析进行表征。3e 和 4e 的磁化率研究是在 5-300 K 下进行的，揭示了两种配合物中存在反铁磁相互作用。使用各向同性交换模型可以令人满意地再现实验数据，H = -J (S1S2 + S2S3 +
• Synthesis and Optical Properties of Salicylaldimine‐Based Diboron Complexes
  作者：Kunchala Dhanunjayarao、Vanga Mukundam、Mamidala Ramesh、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejic.201301019

  日期：2014.1

  New salicylaldimine-based diboron complexes 1–3 have been synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray analysis (1 and 3). The photophysical and electrochemical properties of these compounds have been investigated experimentally and with theoretical calculations; their properties suggest that these compounds could have potential applications

  新的基于水杨醛亚胺的二硼配合物 1-3 已被合成并通过多核 NMR 光谱、质谱和单晶 X 射线分析（1 和 3）表征。这些化合物的光物理和电化学性质已经通过实验和理论计算进行了研究；它们的特性表明这些化合物可能具有用于制造光电器件的潜在应用。
• Asymmetric Copolymerization of CO₂with<i>meso</i>-Epoxides Mediated by Dinuclear Cobalt(III) Complexes: Unprecedented Enantioselectivity and Activity
  作者：Ye Liu、Wei-Min Ren、Jie Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/anie.201305154

  日期：2013.10.25

  Unprecedented enantioselectivity and catalytic activity was observed in the asymmetric copolymerization of CO2 with meso‐epoxides (including the less reactive cyclopentene oxide) mediated by the dinuclear CoIII complex (S,S,S,S)‐1 under mild conditions. The resultant copolymers possess more than 99 % carbonate linkages and a perfectly isotactic structure.

  在温和条件下，由双核Co III配合物（S，S，S，S）-1介导的CO 2与内消旋环氧化合物（包括反应性较弱的环戊烯氧化物）的不对称共聚反应中观察到前所未有的对映选择性和催化活性。所得共聚物具有超过99％的碳酸酯键和完全等规的结构。
• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Dinuclear cobalt complexes supported by biphenol and binaphthol-derived bis(salicylaldimine) ligands: synthesis, characterization and catalytic application in β-enaminone synthesis from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines
  作者：Adelew Estifanos Filkale、Chandni Pathak

  DOI：10.1039/d0nj00052c

  日期：——

  (5–300 K) showed that the complexes exhibit weak antiferromagnetic (AF) interactions. Both metal complexes 2 and 4 successfully catalysed the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines under ambient conditions.

  两个新的四齿配体，即3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基-苯基）亚氨基）甲基]甲基]-[1,1']-联苯-2,2'-二醇，H 2 L 1（1）和3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基苯基）亚氨基）甲基]-[1,1']-联萘-2,2'-二醇，H 2 L 2（3），基于2,2'-联苯酚和2,2'-联萘酚骨架已经合成并表征。相应地，双核钴配合物Co [3,3'-双-（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联苯-2,2'-二氧代]} 2（2）和Co [3， 3'-双-（（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联萘-2,2'-二氧代]} 2（4）（其中R = 2,4,6-Me 3 C 6通过各个配体与四水合乙酸钴的反应合成H 2）。然后通过元素分析，质谱，IR，UV-vis，磁化率和单晶X射线衍射分析对复合物进行表征。X射线单晶晶体学研究表明，2和4中每种金属离子的四面体几何形状均发生了扭曲。在不同温度下（5-300