methyl 3,5-di-(4-pentynyl-1-oxy)benzoate | 1098099-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-(4-pentynyl-1-oxy)benzoate
• CAS: 1098099-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: YVSSQIGEFJIREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-(4-pentynyl-1-oxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到[3,5-Bis(pent-4-ynoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一价至三价的 α-d-甘露糖苷配体：合成和血凝抑制特性

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 以优异的产率合成了六种基于芳香支架的单价、二价和三价 α- d-吡喃甘露糖基缀合物。这些缀合物被设计成具有独特的、灵活的尾部，结合了中尾三唑环，与酪氨酸门相互作用，末端苯基带有苄羟基，以避免溶解性问题，并提供连接其他物质的选择。支持。在血凝抑制 (HAI) 测定中对制备的缀合物进行生物学评估表明，效力随着价数的增加而增加，三价配体6d (HAI = 0.005 mM) 比最好的元定向单价类似物2d和4d (HAI ≈ 0.033 mM) 大约好七倍）因此可以作为寻找新先导配体的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108396
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,5-di-(4-pentynyl-1-oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一价至三价的 α-d-甘露糖苷配体：合成和血凝抑制特性

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAC) 以优异的产率合成了六种基于芳香支架的单价、二价和三价 α- d-吡喃甘露糖基缀合物。这些缀合物被设计成具有独特的、灵活的尾部，结合了中尾三唑环，与酪氨酸门相互作用，末端苯基带有苄羟基，以避免溶解性问题，并提供连接其他物质的选择。支持。在血凝抑制 (HAI) 测定中对制备的缀合物进行生物学评估表明，效力随着价数的增加而增加，三价配体6d (HAI = 0.005 mM) 比最好的元定向单价类似物2d和4d (HAI ≈ 0.033 mM) 大约好七倍）因此可以作为寻找新先导配体的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108396

文献信息

• Efficient Macrocyclization Achieved via Conformational Control Using Intermolecular Noncovalent π-Cation/Arene Interactions
  作者：Philippe Bolduc、Alexandre Jacques、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ja106053x

  日期：2010.9.22

  Quinolinium salt 3 is an effective additive that acts as a conformation control element (CCE) to promote macrocyclization to form rigid cyclophanes via olefin metathesis or Glaser-Hay coupling, which do not cyclize in the absence of the additive. The additives are easily synthesized and highly modifiable and have solubility profiles which allow for simple recovery via filtration.