9,9',9'',9'''-(4,4',4'',4'''-(5,5'-(5-(bromomethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(oxy)tetrakis-(methylene)tetrakis(4,1-phenylene))tetrakis-(9H-carbazole) | 1569102-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9',9'',9'''-(4,4',4'',4'''-(5,5'-(5-(bromomethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(oxy)tetrakis-(methylene)tetrakis(4,1-phenylene))tetrakis-(9H-carbazole)
• CAS: 1569102-59-5
• 化学式: C₉₇H₇₁BrN₄O₆
• 分子量: 1468.56
• InChiKey: NJGJKTJSQOEURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.44
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9',9'',9'''-(4,4',4'',4'''-(5,5'-(5-(bromomethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(oxy)tetrakis-(methylene)tetrakis(4,1-phenylene))tetrakis-(9H-carbazole) 、 Ir(dmb)₂(pic-OH) 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  时间分辨光谱分析蓝磷铱络合物核咔唑树枝状聚合物的光能收集机理

  摘要：

  为了研究光能收集机理，提出了一系列具有铱（III）杂配体[Ir（dmb）2（pic-Cz）n ]]（G）n的树枝状聚合物：n = 1、2和3），以2,6-二氟-3-（4-甲基吡啶-2-基）苄腈（dmb）为环金属化配体，以3-羟基吡啶甲酸（pic）作为辅助配体，与咔唑基树突（Cz）连接n：n ＝ 2、4和8）。居中的Ir络合物[Ir（dmb））2（pic-OCH）3，G0]在<500 nm处显示蓝色发射，这归因于金属到配体的电荷转移（3MLCT）磷光。由于Cz-树突的总吸光度的增加，磷光随着世代的增加而增强。通过各种方法确定的光收集效率大约为160（G1），220（G2）和330％（G3）。G1-G3从外围Cz-树枝形分子到Ir-核配合物的能量转移效率高于97％，这是由激发的1 Cz *-树枝形分子的寿命减少确定的。G1-G3在600 nm处显示了一个瞬态吸收（TA）带，这归因于S）n ←S

  DOI：

  10.1039/c7cp01989k
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(3,5-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)benzyloxy)-benzyloxy)phenyl)methanol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到9,9',9'',9'''-(4,4',4'',4'''-(5,5'-(5-(bromomethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)-bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(oxy)tetrakis-(methylene)tetrakis(4,1-phenylene))tetrakis-(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  A detailed investigation of light-harvesting efficiency of blue color emitting divergent iridium dendrimers with peripheral phenylcarbazole units

  摘要：

  通过具有外围咔唑苯基单元的发散性铱树枝状分子的能量转移机制，估算了磷光效率的增加。合成了一系列Ir核心/咔唑苯端树枝状分子类型，分别为Ir(dfppy)2(pic-Czn) (Gn, n = 0, 1, 2, 3)，其中dfppy、pic和Czn (n = 2, 4, 8)依次为2-(4,6-二氟苯基)吡啶、在3-位以Czn取代的吡啶酸，以及连接有3,5-二(甲基亚甲氧基)苯甲氧基分支的4-(9-咔唑基)苯基树枝状分子。选择性激发G1-G3的Czn单元，导致Cz荧光超过90%淬灭，同时伴随着从激发单重态的Czn生色团向核心能量的转移，铱(dfppy)2(pic)核心的磷光增强。通过稳态和瞬态光谱测量确定的能量传递速率常数分别为4.32 × 109 s−1 (G1)，2.37 × 109 s−1 (G2) 和 1.46 × 109 s−1 (G3)，这与使用Förster模型计算的结果非常吻合。与核心Ir(dfppy)2(pic-Ph2) (G0)的磷光相比，磷光增强分别为157% (G1)，213% (G2) 和 264% (G3)，其中pic-Ph2是3-(3,5-二苯基氧基苯甲基)吡啶酸。

  DOI：

  10.1039/c3cp53797h

文献信息

• Efficient Light Harvesting and Energy Transfer in a Red Phosphorescent Iridium Dendrimer
  作者：Yang-Jin Cho、Seong Ahn Hong、Ho-Jin Son、Won-Sik Han、Dae Won Cho、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/ic502323w

  日期：2014.12.15

  A series of red phosphorescent iridium dendrimers of the type [Ir(btp)(2)(pic-PCn)] (Ir-Gn; n = 0, 1, 2, and 3) with two 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridines (btp) and 3-hydroxypicolinate (pic) as the cyclometalating and ancillary ligands were prepared in good yields. Dendritic generation was grown at the 3 position of the pic ligand with 4-(9H-carbazolyl)phenyl dendrons connected to 3,5-bis(methyleneoxy)benzyloxy branches (PCn; n = 0, 2, 4, and 8). The harvesting photons on the PCn dendrons followed by efficient energy transfer to the iridium center resulted in high red emissions at similar to 600 nm by metal-to-ligand charge transfer. The intensity of the phosphorescence gradually increased with increasing dendrimer generation. Steady-state and time-resolved spectroscopy were used to investigate the energy-transfer mechanism. On the basis of the fluorescence quenching rate constants of the PCn dendrons, the energy-transfer efficiencies for Ir-G(1), Ir-G(2), and Ir-G(3) were 99, 98, and 96%, respectively. The energy-transfer efficiency for higher-generation dendrimers decreased slightly because of the longer distance between the PC dendrons and the core iridium(III) complex, indicating that energy transfer in Ir-Gn is a Forster-type energy transfer. Finally, the light-harvesting efficiencies for Ir-G(1), Ir-G(2), and Ir-G(3) were determined to be 162, 223, and 334%, respectively.