(S)-tert-butyl 2-(4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate | 1447831-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[4-[1-(4-fluorophenyl)triazol-4-yl]phenyl]morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1447831-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₄O₃
• 分子量: 424.475
• InChiKey: CTKGQVHKKKZVLF-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS TRACE AMINE ASSOCIATED RECEPTORS (TAARS)
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME RÉCEPTEURS ASSOCIÉS À DES AMINES SOUS FORME DE TRACE (TAAR)

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是选择自式（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（j）的一元或二元杂芳基，R2是氢或卤素；或者R1和R2可以与它们连接的碳原子形成以下环式（k）、（l）、（m）、（n）、（o）。R3是氢、卤素或低碳基；n为1或2；R4是苯基，可选择地被一或两个卤素或氰基取代，或者是吡啶基，可选择地被卤素取代，或者是四氢吡喃，或者是-NH-C（O）-苯基，可选择地被卤素取代；R5是氢或卤素；R6至R13是苯基，可选择地被卤素取代；R14是-NH-C（O）-苯基，被卤素取代；R15是氢，被卤素取代的低碳基或卤素；R16是氢或低碳氧基；R17是吡啶基，可选择地被低碳氧基或被卤素取代的低碳基；或其药学上适宜的酸加合盐，对所有的外消旋混合物，对所有对应的对映体和/或光学异构体，对所有化合物式I的互变异构体形式。化合物式I具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管疾病。

  公开号：

  WO2013104591A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 (S)-tert-butyl 2-(4-ethynylphenyl)morpholine-4-carboxylate 在 碘化亚铜 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以Flash chromatography (5 g silica gel, 30% ethyl acetate in heptane) yielded a white solid (21 mg, 28%)的产率得到(S)-tert-butyl 2-(4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1和R2如此描述。本发明的化合物在与TAAR调节有关的疾病的治疗和/或预防中是有用的。

  公开号：

  US20150045359A1

文献信息

• Morpholine compounds and uses thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09181230B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1 and R2 are as described herein. Compounds of the invention are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases associated with TAAR modulation.

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1和R2如本文所述。本发明的化合物在TAAR调节相关疾病的治疗和/或预防中有用。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS TRACE AMINE ASSOCIATED RECEPTORS (TAARS)
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2802578B1

  公开（公告）日：2015-10-07