2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside pentaacetate | 139083-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside pentaacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,4E,6E)-8-acetyloxy-2,7-dimethylocta-4,6-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139083-12-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₂
• 分子量: 542.581
• InChiKey: QMOVWSOJJSLIHS-IJXYXMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside pentaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以77.4%的产率得到2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, Cydonia oblonga

  摘要：

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.

  DOI：

  10.1021/np970480g
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutanonitrile 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, Cydonia oblonga

  摘要：

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.

  DOI：

  10.1021/np970480g