Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 220662-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 220662-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: ICRFRBUKUDWKFU-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e

文献信息

• Modular <i>ipso</i>/<i>ortho</i> Difunctionalization of Aryl Bromides via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Dong、Gang Lu、Jianchun Wang、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b04153

  日期：2018.7.11

  Palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis has emerged as a useful tool for preparing poly substituted arenes; however, its substrate scope has been largely restricted to aryl iodides. While aryl bromides are considered as standard substrates for Pd-catalyzed cross coupling reactions, their use in Pd/NBE catalysis remains elusive. Here we describe the development of general approaches for

  钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化已成为制备多取代芳烃的有用工具；然而，其底物范围很大程度上限于芳基碘化物。虽然芳基溴被认为是 Pd 催化交叉偶联反应的标准底物，但它们在 Pd/NBE 催化中的应用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了芳基溴介导的 Pd/NBE 协同催化的一般方法的发展。通过仔细调整膦配体和猝灭亲核试剂，芳基溴的邻位胺化、酰化和烷基化已经实现了良好的效率。重要的是，各种杂芳烃底物也能很好地工作，并且可以耐受多种官能团。此外，这些方法的实用性已在连续交叉偶联/邻位官能化反应、连续 Pd/NBE 催化双官能化以构建五取代芳族化合物和两步间位官能化反应中得到证明。此外，通过DFT研究探索了邻位胺化反应中配体效应的起源。预计这一努力将显着扩大反应范围并增强 Pd/NBE 催化制备复杂芳香族化合物的合成潜力。