2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide | 1160748-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-19-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: JIFPGGRTSVZNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide 、 1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(4-((4-acetylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰基苯氧基甲基三唑基-N-苯基乙酰胺的合成，抗菌素评价和对接研究

  摘要：

  通过点击化学方法合成了一系列包含乙酰苯氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺部分的分子。筛选了所有合成化合物的体外抗菌活性。合成的化合物8a，8b，8m和8n表现出更好的活动。我们进一步进行了探索性对接研究，以获取有关这些化合物抗菌作用的分子机理的一些见识，这些分子机理可以指导进一步的结构-活性关系（SAR）研究。我们检查了活性最高的化合物与DNA促旋酶（pdb id：1KZN）的相互作用。基于抗菌和对接研究，化合物8a，8b，8m和8n被确定为潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3568
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪连接的 7-氯喹啉-三唑缀合物的血液阶段抗疟活性、良好的代谢稳定性和体内毒性

  摘要：

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115969

文献信息

• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazoles bearing 2,4 thiazolidinediones conjugates and their biological evaluation
  作者：Pravin S. Kulkarni、Sanjay N. Karale、Amol U. Khandebharad、Brijmohan R. Agrawal、Swapnil R. Sarda

  DOI：10.1007/s13738-021-02160-9

  日期：2021.8

  Searching for new active molecules against M. Bovis BCG and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Ra, a focused of 1,2,3-triazoles-incorporated 2,4 thiazolidinedione conjugates have been efficiently prepared via a click chemistry approach cyclocondensation of 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide (4), aryl aldehyde (5a–l), and mercapto acetic acid (6) with good to promising yields. The

  为寻找针对牛分枝杆菌BCG和结核分枝杆菌（MTB）H37Ra的新活性分子，已通过点击化学方法通过4-氨基环戊基的环缩合反应，有效地制备了结合了1,2,3-三唑的2,4噻唑烷二酮共轭物。N-（5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺（4），芳基醛（5a–l）和巯基乙酸（6）具有良好的收率。测试了新合成的化合物对药物敏感的MTB和BCG的敏感性。特别是化合物8g，8h，8j和8l两种菌株的IC 90值分别在1.20–2.70和1.24–2.65 µg / mL的范围内均具有很高的效力。基于抗结核活性的结果，已开发了合成系列的SAR。大多数活性化合物对MCF-7，HCT 116和A549细胞系均无细胞毒性。大多数活性化合物具有较高的选择性指数，这表明这些化合物非常有效。
• A copper-catalyzed synthesis of aryloxy-tethered symmetrical 1,2,3-triazoles as potential antifungal agents targeting 14 α-demethylase
  作者：Tejshri R. Deshmukh、Vijay M. Khedkar、Rohit G. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Jaiprakash N. Sangshetti、Shailee V. Tiwari、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/d1nj01759d

  日期：——

  agents has prompted the design and synthesis of a library of twenty-six aryloxy-tethered and amide-linked symmetrical 1,2,3-triazoles (8a–z) using a copper(I)-catalyzed click chemistry approach. All the synthesized compounds have been screened for their in vitro antifungal activity against four different fungal strains as well as the enzymatic study for the inhibition of 14 α-demethylase enzyme. The bioactivity

  对有效治疗剂的探索促使人们使用铜 ( I ) 催化的点击化学方法设计和合成了一个由 26 个芳氧基连接和酰胺连接的对称 1,2,3-三唑 ( 8a-z ) 组成的库. 所有合成的化合物均已筛选出对四种不同真菌菌株的体外抗真菌活性以及抑制 14 α-脱甲基酶的酶促研究。生物活性结果表明，与咪康唑相比，发现大多数合成的化合物是更好的抗真菌剂。其中，化合物8a对所有测试的真菌菌株表现出最有希望的抗真菌活性。此外，酶促研究表明化合物8i和8o是最有希望的 14 α-脱甲基酶抑制剂。为支持这些结果，针对甾醇 14 α-脱甲基酶 (CYP51) 的合成分子的分子对接研究可以为抗真菌活性提供结构基础。还分析了这些化合物的 ADME 特性。