3,3-dibromo-2-methylacrylic acid methyl ester | 632358-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,3-dibromo-2-methylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3-dibromo-2-methylacrylate；Methyl 3,3-dibromo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 632358-71-5
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: JTBXHDQIEDAZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-2-methylacrylic acid methyl ester 在 异丙基氯化镁 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以89%的产率得到3-bromo-3-iodo-2-methylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids

  摘要：

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41035
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到3,3-dibromo-2-methylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids

  摘要：

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41035

文献信息

• Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy
  作者：Michael Grigalunas、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02969

  日期：2016.11.4

  Trisubstituted α-pyrones are obtained by a Pd-catalyzed three-component, single-flask operation via an α-arylation, subsequent α-alkenylation, alkene isomerization, and dienolate lactonization. A variety of coupling components under mild conditions afforded isolated yields of up to 93% of the pyrones with complete control of regioselectivity. Metal dependence was noted for three of the steps of the

  三取代的α-吡喃酮通过Pd催化的三组分单瓶操作，通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯酸酯内酯化而获得。在温和条件下，各种偶联组分可提供高达93％的吡喃酮分离产率，并能完全控制区域选择性。在该路径的三个步骤中都发现了金属依赖性。通过进一步的转化证明了吡喃酮产品的效用，进一步的转化提供了对聚芳族化合物的方便使用，展现出广泛的分子多样性。
• Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids
  作者：Paul Knochel、Viet Anh Vu、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-2003-41035

  日期：——

  The reaction of β,β-dibromo or diiodo unsaturatedesters with i-PrMgCl (1 equivalent) indiethyl ether allows the generation of functionalized alkenylmagnesiumcarbenoids which react with retention of configuration with variouselectrophiles providing polyfunctionalized unsaturated esters andlactones. By using two equivalents of i-PrMgCl,a 1,2-migration with retention of configuration occurs in diethylether allowing a new synthesis of tetrasubstituted esters and lactones.

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。