3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl chloride | 331822-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl chloride
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1,2,3-tris[(4-dodecoxyphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 331822-25-4
• 化学式: C₆₄H₉₇ClO₆
• 分子量: 997.924
• InChiKey: HOXWVLXFSXTUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  938.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{3',4',5'-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyloxy}benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过 (AB)y−AB3 和 (AB)y−AB2 构建块组合生成的初级结构设计第一代 AB3 和 AB2 自组装树突的库

  摘要：

  基于 AB(3)、AB(2) 以及 AB(3) 与 AB(2) 构建块的组合，最多五代自组装树突的三个文库的结构分析（Percec 等人，J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1302) 促进了对有机化合物之前未知的几种纳米晶格的发现（3-D Pm3n 立方、3-D P4(2)/mnm 四方晶和晶体学上禁止的 12 倍对称液体准晶） ) 并提供了树枝状分子结构与超分子树枝状大分子的形状和直径之间的基本相关性，在这些实验中，这些实验限制在小于 75 A。该研究得出的结论是，应详细说明替代设计原则以用于组装更大尺寸的超分子树枝状聚合物。在这里我们报告设计原则，

  DOI：

  10.1021/ja049846j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 AB2 的单树突和超分子树枝状聚合物的两个结构异构文库的合成和结构分析

  摘要：

  基于 3,4- 和 3,5- 二取代苄基醚内部重复单元的自组装 AB2 单树突的两个结构异构文库的合成和结构分析，其中包含四个不同的第一代单树突，即 3,4,5-tris( n-dodecan-1-yloxy)苄基醚, 3,4-bis(n-dodecan-1-yloxy)benzyl ether, 3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyl醚和 3,4-双[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy] 苄基醚，在它们的外围被描述。无论其外围的重复单元如何，3,4-二取代系列单树突的前三代或四代自组装成球形超分子树枝状大分子，这些树枝状大分子自组织成 Pm3n 3-D 立方晶格，而同代的3、5-二取代系列单树突自组装成圆柱形超分子树枝状大分子，自组织成 p6mm 六边形柱状二维晶格。单树突的内部重复单元决定了超分子树枝状聚合物的形状。然而

  DOI：

  10.1021/ja0037771

文献信息

• Helical Porous Protein Mimics Self-Assembled from Amphiphilic Dendritic Dipeptides
  作者：Virgil Percec、Andrés Dulcey、Mihai Peterca、Monica Ilies、Yoshiko Miura、Ulrica Edlund、Paul A. Heiney

  DOI：10.1071/ch05092

  日期：——

  This manuscript reports the synthesis and the self-assembly of (4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe dendritic dipeptides (n = 12, 16). These dendritic dipeptides self-assemble both in solution and in solid states into helical porous supramolecular columns that mimic porous transmembrane proteins. These supramolecular assemblies provide also a new class of tubular supramolecular polymers.

  本手稿报告了(4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe树枝状二肽（n = 12，16）的合成和自组装。这些树枝状二肽在溶液和固体状态下都能自组装成螺旋多孔超分子柱，模拟多孔跨膜蛋白。这些超分子组装物还提供了一类新的管状超分子聚合物。
• Self-organisation of dodeca-dendronized fullerene into supramolecular discs and helical columns containing a nanowire-like core
  作者：Sebastiano Guerra、Julien Iehl、Michel Holler、Mihai Peterca、Daniela A. Wilson、Benjamin E. Partridge、Shaodong Zhang、Robert Deschenaux、Jean-François Nierengarten、Virgil Percec

  DOI：10.1039/c5sc00449g

  日期：——

  Twelve chiral and achiral self-assembling dendrons have been grafted onto a [60]fullerene hexa-adduct core by copper-catalyzed alkyne azide "click" cycloaddition. The structure adopted by these compounds was determined by the...

  通过铜催化的叠氮化炔“点击”环加成，将十二个手性和非手性自组装树枝接枝到[60]富勒烯六加合物核上。这些化合物采用的结构是由...确定的。
• Structural Analysis of Cylindrical and Spherical Supramolecular Dendrimers Quantifies the Concept of Monodendron Shape Control by Generation Number
  作者：V. Percec、W.-D. Cho、P. E. Mosier、G. Ungar、D. J. P. Yeardley

  DOI：10.1021/ja9819007

  日期：1998.11.1

  In 1989, it was predicted that a change in dendritic shape to a nearly spherical one should occur upon increasing the generation number (Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III; Kiefer, G. E.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2339). The absence of long-range order required for X-ray analysis allowed only indirect evidence to be provided for this concept. This publication reports the synthesis

  1989 年，据预测，随着代数的增加，树枝状形状会变成接近球形的形状（Naylor, AM; GodDArd, WA, III; Kiefer, GE; Tomalia, DAJ AM. Chem. Soc. 1989, 111, 2339)。X 射线分析所需的长程阶数的缺失只允许为这一概念提供间接证据。该出版物报告了基于 AB3 结构单元 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯的三代自组装单树突的合成。第一个 3,4,5-tris[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy] 苯甲酸和第二代甲基 3,4,5-tris3',4',5'-tris[ p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]benzyloxy}苯甲酸酯单树突自组装成圆柱形超分子树枝状大分子，在二维 p6mm 晶格中自组织。第三代木薯 3,4,
• Percec, Virgil; Imam, Mohammad R.; Peterca, Mihai, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7662 - 7677
  作者：Percec, Virgil、Imam, Mohammad R.、Peterca, Mihai、Wilson, Daniela A.、Graf, Robert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Liquid−Crystalline Janus-Type Fullerodendrimers Displaying Tunable Smectic−Columnar Mesomorphism
  作者：Julie Lenoble、Stéphane Campidelli、Natacha Maringa、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Natalia Yevlampieva、Robert Deschenaux

  DOI：10.1021/ja071012o

  日期：2007.8.1

  Janus-type liquid-crystalline fullerodendrimers were synthesized via the 1,3-dipolar cycloaddtition of two mesomorphic dendrons and C-60. By assembling poly(aryl ester) dendrons functionalized with cyanobiphenyl groups, displaying lamellar mesomorphism, with poly(benzyl ether) dendrons carrying alkyl chains, which display columnar mesomorphism, we could tailor by design the liquid-crystalline properties of the title compounds as a function of each dendron size. The liquid-crystalline properties were examined by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. Depending on the dendrimer generations, smectic (SmC and/or SmA phases) or columnar (Col(r)-c2mm or Col(r)-p2gg phases) mesomorphism was obtained. The supramolecular organization is governed by (1) the adequacy of the cross-sectional area of the dendrons, (2) the microsegregation of the dendrimer, (3) the deformation of the dendritic core, and (4) the dipolar interactions between the cyanobiphenyl groups. Comparison of the mesomorphic properties of two fullerodendrimers with those of model compounds (fullerene-free analogues) indicated that the C-60 unit does not influence the type of mesophase that is formed. Molecular properties determined in solution (permanent dipole moment, specific dielectric polarization, molar Kerr constant) confirm that microsegregation persists in solution and strengthen the models proposed for the structure of the mesophases.