(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methyl decanoate | 1578190-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methyl decanoate
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)triazol-4-yl]methyl decanoate；[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methyl decanoate
• CAS: 1578190-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: QOKNAEFXRCKIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1 H-和2-芳基-2 H -1,2,3-三唑衍生物在体外可阻断P2X7受体并在体内具有炎症反应

  摘要：

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.034

文献信息

• Searching for new drugs for Chagas diseases: triazole analogs display high in vitro activity against Trypanosoma cruzi and low toxicity toward mammalian cells
  作者：Robson Xavier Faria、Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、André Luis Almeida Souza、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1007/s10863-018-9746-z

  日期：2018.4

  3-triazoles demonstrated significant trypanocidal activity against T. cruzi. In this paper, we synthesized a new series of 92 examples of 1,2,3-triazoles. Six compounds exhibited antiparasitic activity, 14, 25, 27, 31 and 40, 43 and were effective against epimastigotes of two strains of T. cruzi (Y and Dm28-C) and 25, 27 and 31 exhibited trypanocidal activity similar to benzonidazole. Notably, the compound

  南美锥虫病是鞭毛原生动物克氏锥虫引起的拉丁美洲最相关的地方病之一。硝呋替莫和苯甲唑是用于治疗该疾病的药物，但它们通常具有毒性，并具有严重的副作用。没有附带影响的新的有效分子，促进了研究的发展，以开发新的先导化合物，并将其推进临床试验。以前，基于3-硝基-1H-1,2,4-三唑的胺和1,2,3-三唑显示出了对克鲁氏锥虫的显着的锥虫杀灭活性。在本文中，我们合成了92个1,2,3-三唑的新系列。六种化合物分别显示出14、25、27、31和40、43的抗寄生虫活性，并且对两种克氏锥虫（Y和Dm28-C）和25，图27和31显示出与苯甲唑类似的锥虫杀灭活性。值得注意的是，与苯甲唑相比，化合物25增加了对克鲁维氏锥虫的毒性，而对小鼠巨噬细胞或原代小鼠腹膜巨噬细胞的细胞系没有明显的毒性。结果，我们计算了两个克鲁氏梭菌菌株的选择性指数，最高分别为2000至25和31。衍生物14引起锥虫作用，因为它没有破坏
• 1-Phenyl-1H- and 2-phenyl-2H-1,2,3-triazol derivatives: Design, synthesis and inhibitory effect on alpha-glycosidases
  作者：Daniel Gonzaga、Mario Roberto Senger、Fernando de Carvalho da Silva、Vitor Francisco Ferreira、Floriano Paes Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.039

  日期：2014.3

  Due to aging and increasingly overweight in human population, the incidence of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type 2 DM) is increasing considerably. Therefore, searching for new alpha-glycosidase inhibitors (GIs) capable of slowing down carbohydrate assimilation by humans is an important strategy towards control of NIDDM. In this report, we disclose the search for new easily accessible synthetic triazoles as anti-diabetic compounds. Two series of non-glycosid triazoles were synthesized (series A and B) and screened against baker's yeast alpha-glucosidase (MAL12) and porcine pancreatic alpha-amylase activity (PPA). Of the 60 compounds tested at 500 mu M, were considered hits (>= 60% inhibition) six triazoles against MAL12 and three against PPA, with the inhibition reaching up to 99.4% on MAL12 and 88.6% on PPA. The IC50 values were calculated for both enzymes and ranged from 54 to 482 mu M for MAL12 and 145 to 282 mu M for PPA. These results demonstrated the potential activity of simple and non-glycosidic triazoles as an important novel class of GIs for the development of drugs to treat Type 2 DM. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先