N-(3-bromophenyl)benzamidine | 1242182-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)benzamidine
• 英文别名: N'-(3-bromophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1242182-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: FPTPBAIQIMJEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)benzamidine 在 过氧乙酸 、 碘苯 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-溴-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  原位生成的高价碘（III）试剂催化的N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙胺的CH环胺化。

  摘要：

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c3cc43784a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 间溴苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-(3-bromophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  三组分反应中的基质控制选择性开关：Ag催化合成功能化咪唑的策略

  摘要：

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01781

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• Silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction: an efficient strategy to synthesize imidazole-5-carbaldehydes
  作者：Changcheng Wang、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Jun Dong、Zhengwang Chen、Hua Cao

  DOI：10.1039/c7ob01242j

  日期：——

  An unprecedented regioselective silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction of amidines and ynals for the formation of C–N bonds has been developed. The reaction provided a new route to prepare imidazole-5-carbaldehydes which are important intermediates for the construction of fine chemicals. The reaction proceeds smoothly with a broad range of substrates to give imidazoles in good yields.

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• Controllable Site-Selective Construction of 4- and 5-Hydroxyalkyl-Substituted Imidazoles from Amidines, Ynals, and Water
  作者：Wei Liu、Jiaming He、Xiang Liu、Yue Yu、Yongyan Pei、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01715

  日期：2020.12.4

  site-selective pathways to construct 4- and 5-hydroxyalkyl-substituted imidazoles through a three-component reaction of amidines, ynals, and water has been documented. Particularly, the high regioselectivity of the reaction was simply switched by changing the additives. In addition, further 18O-labeled experiments to probe a plausible mechanism and the gram-scale synthesis were studied.

  通过am，乙醛和水的三组分反应来构建4-和5-羟烷基取代的咪唑的可控位点选择性途径的第一个实例已有文献报道。特别地，通过改变添加剂，可以简单地切换反应的高区域选择性。此外，还研究了18个O标记的实验，以探讨可能的机理和克级合成。