3'-benzyloxy-α'-methylbenzyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 627091-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3'-benzyloxy-α'-methylbenzyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 627091-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 372.679
• InChiKey: IPLGZNOAMXDGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzyloxy-α'-methylbenzyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (α'R,2S)-2-(3'-benzyloxy-α'-methylbenzyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3'-benzyloxy-α'-methylbenzyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027

文献信息

• WO2024006781A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——