2-(1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide | 99007-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 3‐acetyl‐8‐methoxy coumarin‐4(N)‐phenylthiosemicarbazone；3-acetyl-8-methoxycoumarin-4(N)-phenylthiosemicarbazone
• CAS: 99007-06-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: JBRKMZBNWMNJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[5-(8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Veerabhadraiah; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 81 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Veerabhadraiah; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 81 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biological evaluation of new organoruthenium(II) metallates containing 3-acetyl-8-methoxy-2H-chromen-2-one appended CNS donor Schiff bases
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Frank R. Fronczek、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.030

  日期：2018.7

  distorted octahedral geometry with the ligands coordinating in a dibasic tridentate fashion via C, N and S atoms. DNA [Calf Thymus DNA (CT-DNA)] and protein [Bovine Serum Albumin (BSA) and Human Serum Albumin (HSA)] binding studies indicated an intercalative mode of binding with DNA and static quenching mechanism with proteins. The compounds cleaved plasmid DNA (pBR322) without application of any external

  从3-乙酰基-8-甲氧基-2H-铬-2--2-官能化的4（N）-取代的硫代半缩氮唑合成了一系列四个新的环金属化钌（II）配合物，并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。配合物的分子结构1，2和4通过单晶X射线衍射分析确定了这些化合物，证实该配合物具有扭曲的八面体几何形状，并且配体经由C，N和S原子以二元三齿形式配位。DNA [小胸腺DNA（CT-DNA）]和蛋白质[牛血清白蛋白（BSA）和人血清白蛋白（HSA）]的结合研究表明了与DNA结合的嵌入模式以及与蛋白质的静态猝灭机制。该化合物无需施加任何外部试剂即可裂解质粒DNA（pBR322），并作为自由基清除剂发挥良好作用。观察到针对四种细菌和五种真菌病原体的良好抗菌活性谱。两种癌细胞系MCF-7（人类乳腺癌）和A549（人类肺癌）用于体外测试MTT法检测细胞毒性。与顺铂相比，配合物（1-4）表现出更好的活性，IC 50值更低。该复合物的其他
• Synthesis, spectral, structural characterization and biological activity of new palladium(II) complexes containing 3-acetyl-8-methoxy-2H-chromen-2-one derived Schiff bases
  作者：G. Kalaiarasi、G. Aswini、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.4466

  日期：2018.9

  Four different mononuclear palladium(II) complexes of 3‐acetyl‐8‐methoxycoumarin Schiff bases were synthesized and characterized by spectrochemical techniques. Further analysis through X‐ray crystallography confirmed the structures of the complexes. Their interactive ability with Calf Thymus DNA and protein (Bovine Serum Albumin and Human Serum Albumin) were investigated by means of absorption and

  合成了4种不同的3-乙酰基-8-甲氧基香豆素Schiff碱单核钯（II）配合物，并通过光谱化学技术对其进行了表征。通过X射线晶体学的进一步分析证实了配合物的结构。通过吸收和发射法研究了它们与小牛胸腺DNA和蛋白质（牛血清白蛋白和人血清白蛋白）的相互作用能力。EB置换研究和粘度测量结果支持了与DNA结合的插入模式。借助3D荧光研究分析了蛋白质中发生的构型变化。该复合物对被测细菌和真菌病原体具有良好的抗菌活性。此外，顺铂。在这些化合物中，与其他复合物1（6.48±0.17μM; 5.98± 0.09μM）相比，复合物3对MCF-7（IC 50值为5.20±0.15μM）和A549（5.09±0.13μM）最有效。分别为2（5.53±0.12μM; 5.85±0.11μM），4（6.73±0.19μM; 6.63±0.16μM）和顺铂（16.79±0.08μM; 15.10±0.05μM）。LD