3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid | 99365-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 4-bromo-2-nitrophenylpyruvic acid；(4-bromo-2-nitro-phenyl)-pyruvic acid；(4-Brom-2-nitro-phenyl)-brenztraubensaeure；4-Brom-6-nitro-phenylpyruvinsaeure
• CAS: 99365-39-6
• 化学式: C₉H₆BrNO₅
• 分子量: 288.054
• InChiKey: GMHILUUZMBKBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.4%的产率得到2-硝基-4-溴苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 6-bromooxindole.

  摘要：

  描述了一种高效合成4-和6-溴吲哚酮的过程，这些化合物之前未被报道，合成原料为6-和4-氨基-2-硝基甲苯，同时还介绍了6-溴吲哚酮转化为3-酰化衍生物的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1414
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 6-bromooxindole.

  摘要：

  描述了一种高效合成4-和6-溴吲哚酮的过程，这些化合物之前未被报道，合成原料为6-和4-氨基-2-硝基甲苯，同时还介绍了6-溴吲哚酮转化为3-酰化衍生物的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1414

文献信息

• Benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives a receptor tyrosine kinase inhibitors, particularly of Raf kinases
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06268391B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  Compounds of general formula (I) wherein: R1 is H or optionally joined with R2 to form a fused ring selected from the group consisting of five to ten membered aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings, R2 and R3 are independently H, HET, aryl, C1-12 aliphatic, CN, NO2, halogen, R10, —OR10, —SR10, —S(O)R10, —SO2R10, —NR10R11, —NR11R12, —NR12COR11, —NR12CO2R11, —NR12CONR11R12, —NO12SO2R11, —NR12C(NR 12)NHR11, —COR11, —CO2R11, —CONR12R11, —SO2NR12R11, —OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, R6 and R7 are independently halogen, CN, NO2, —CONR10R11, —SO2NR10R11, —NR10R11, or —OR11, where R10 and R11 are as defined below; R8 is OH, NHSO2R12 or NHCOCF3; and their use in therapy, especially in the treatment of disorders mediated by cRaf1 kinase.

  通式（I）的化合物，其中：R1为H或可选择与R2结合形成选自五至十元芳基、杂芳基或杂环烷基环的融合环，R2和R3独立地为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、—OR10、—SR10、—S(O)R10、—SO2R10、—NR10R11、—NR11R12、—NR12COR11、—NR12CO2R11、—NR12CONR11R12、—NO12SO2R11、—NR12C(NR 12)NHR11、—COR11、—CO2R11、—CONR12R11、—SO2NR12R11、—OCONR12R11、C(NR12)NR12R11，R6和R7独立地为卤素、CN、NO2、—CONR10R11、—SO2NR10R11、—NR10R11或—OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的应用，特别是在通过cRaf1激酶介导的疾病治疗中。
• PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment
  申请人：——

  公开号：US20020068756A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compounds represented by formula I: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof are disclosed as useful for treating or preventing diseases and conditions mediated by PDE-IV. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公式I代表的化合物，以及其药用盐和水合物，被披露为用于治疗或预防由PDE-IV介导的疾病和症状的有用化合物。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• [EN] BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS, PARTICULARLY OF RAF KINASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DES TYROSINE-RECEPTEUR-KINASES, NOTAMMENT DES RAF-KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999010325A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein: R1 is H or optionally joined with R2 to form a fused ring selected from the group consisting of five to ten membered aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings, R2 and R3 are independently H, HET, aryl, C1-12 aliphatic, CN, NO2, halogen, R10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -N012SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, R6 and R7 are independently halogen, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, or -OR11, where R10 and R11 are as defined below; R8 is OH, NHSO2R12 or NHCOCF3; and their use in therapy, especially in the treatment of disorders mediated by cRaf1 kinase.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle R1 est un H ou est éventuellement lié à R2 pour former un noyau condensé choisi dans le groupe comprenant des noyaux aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 à 7 chaînons; R2 et R3 désignent, indépendamment, un H, HET, aryle, un composé aliphatique en C1-12, CN, NO2, un halogène, R10, -OR10, SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -NR12SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, et où R2 est éventuellement lié à R3 pour former un noyau condensé; R6 et R7 désignent, indépendamment, un halogène, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, ou -OR11, où R10 et R11 sont tels que définis précédemment; R8 est OH, NHSO2R12 ou NHCOCF3. L'invention concerne également l'utilisation des composés précités en thérapie, en particulier dans le traitement d'affections occasionnées par la cRaf1 kinase.

  化合物的一般式(I)，其中：R1为H或与R2连接以形成选自由五到十个成员的芳基、杂芳基或杂环基的融合环；R2和R3分别为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、-OR10、-SR10、-S（O）R10、-SO2R10、-NR10R11、-NR11R12、-NR12COR11、-NR12CO2R11、-NR12CONR11R12、-N012SO2R11、-NR12C（NR12）NHR11、-COR11、-CO2R11、-CONR12R11、-SO2NR12R11、-OCONR12R11、C（NR12）NR12R11，R6和R7分别为卤素、CN、NO2、-CONR10R11、-SO2NR10R11、-NR10R11或-OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由cRaf1激酶介导的疾病中。
• Structure–activity relationship study of 4EGI-1, small molecule eIF4E/eIF4G protein–protein interaction inhibitors
  作者：Khuloud Takrouri、Ting Chen、Evangelos Papadopoulos、Rupam Sahoo、Eihab Kabha、Han Chen、Sonia Cantel、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Bertal H. Aktas、Michael Chorev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.034

  日期：2014.4

  Protein-protein interactions are critical for regulating the activity of translation initiation factors and multitude of other cellular process, and form the largest block of untapped albeit most challenging targets for drug development. 4EGI-1, (E/Z)-2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid, is a hit compound discovered in a screening campaign of small molecule libraries as an inhibitor of translation initiation factors elF4E and eIF4G protein protein interaction; it inhibits translation initiation in vitro and in vivo. A series of 4EGI-1-derived thiazol-2-yl hydrazones have been designed and synthesized in order to delineate the structural latitude and improve its binding affinity to eIF4E, and increase its potency in inhibiting the eIF4E/eIF4G interaction. Probing a wide range of substituents on both phenyl rings comprising the 3-phenylpropionic acid and 4-phenylthiazolidine moieties in the context of both E- and Z-isomers of 4EGI-1 led to analogs with enhanced binding affinity and translation initiation inhibitory activities. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Experiments on the synthesis of lysergic acid. Part II. Derivatives of 1-azaphenanthrene
  作者：J. A. Barltrop、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9540003403

  日期：——