3-amino-1-cyclohexylmethyl-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 163618-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-amino-1-cyclohexylmethyl-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 3-Amino-5-(cyclohexylmethyl)-1-[2-(diethylamino)ethyl]-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 163618-05-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₂
• 分子量: 386.538
• InChiKey: ORTBTWFURXRWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-cyclohexylmethyl-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R)-2-amino-N-[1-(cyclohexylmethyl)-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylmethyl-N'-(2-diethylaminoethyl)-1,2-phenylenediamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-amino-1-cyclohexylmethyl-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057