N-(4-(2-(2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并(2,3-d)嘧啶-6-基)乙基)苯甲酰)-L-谷氨酸 | 85597-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-(2-(2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并(2,3-d)嘧啶-6-基)乙基)苯甲酰)-L-谷氨酸
• 英文名称: 5,10-dideazafolic acid
• 英文别名: N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxypyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl)-L-glutamic acid；5,10-Dideazafolic acid；(2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 85597-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₆
• 分子量: 439.428
• InChiKey: BHDZQFSNQPIPGI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-(4-carboxystyryl)-5-deazapteridine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N-苯基磷氨基氯化苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 N-(4-(2-(2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并(2,3-d)嘧啶-6-基)乙基)苯甲酰)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗白血病药物5,10-dideazaaminopterin和5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤的合成。

  摘要：

  描述了由5,10-二叠氮杂氨基蝶呤（1）和5,10-二叠氮杂-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤（2）的吡啶前体的总合成。这些化合物对L1210白血病表现出显着的体内活性，与甲氨蝶呤所观察到的活性相当。

  DOI：

  10.1021/jm00145a012

文献信息

• Pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04684653A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[1-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alk-2-yl]-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[1-(吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过水解或氢解从相应保护的谷氨酸衍生物中去除羧酸保护基而制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• [EN] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1986005181A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) 2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidin-6-yl)alkyl BD-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8- tetrahydro compounds are antineoplastic agents.The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8,-tetrahydropyrido AD2-3-d BDpyrimidin-6-yl)-ethyl BDbenzoyl)-L-glutamic acid.(FR) Des dérivés 2,4-diamino et 2-amino-4-hydroxyles d'acides N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)alkyl BD-benzoyle)-L-glutamiques, et les 5,6,7,8-tetrahydrocomposés correspondants sont des agents antinéoplastiques. Les composés sont préparés par élimination hydrolytique ou hydrogénolytique des groupes d'acide carboxylique qui protègent les dérivés protégés correspondants d'acide glutamique. Un mode de réalisation typique est l'acide N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tétrahydropyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)-éthyl BDbenzoyle)-L-glutamique.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基的N-(4- AD2-(吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)烷基BD-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。典型的实施方式是N-(4- AD2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)-乙基BD苯甲酰)-L-谷氨酸。
• Pyrido[2,3-]pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05026851A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alkyl]benzoyl-)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基衍生物的N-(4-[2-(吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]苯甲酰)-L-谷氨酸和相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。一个典型的实施例是N-(4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• Pyrido [2,3,d]pyrimidine derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04845216A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4-[2-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)alkyl]benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are antineoplastic agents. The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-)4-[2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)e thyl]benzoyl)-L-glutamic acid.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基-N-(4-[2-(吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)烷基]苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物及其相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备而成的。一个典型的实施例是N-)4-[2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸。
• PYRIDO AD2,3-d BDPYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0215063A1

  公开（公告）日：1987-03-25