methyl 2-tert-butylsulfinyl-2-fluoro-3-hydroxyoctanoate | 475652-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-tert-butylsulfinyl-2-fluoro-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 475652-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₅FO₄S
• 分子量: 296.404
• InChiKey: IGACIIJCZTZUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tert-butylsulfinyl-2-fluoro-3-hydroxyoctanoate 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-Fluoro-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯：多功能试剂，用于制备氟代亚乙基氟酸酯衍生物

  摘要：

  描述了由容易获得的甲基-叔丁基硫烷基甲基或叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯1或5制备（Z）-α-氟代链烯酸酯。这种短暂的合成基于从β-羟基亚砜直接挤出SO 2，具有中等至高的选择性，无需纯化中间体即可以40-81％的总收率获得（Z）-α-氟代链烯酸酯。该程序应用于官能化的醛和酮。还讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00456-8
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-tert-butylsulfinyl-2-fluoro-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯：多功能试剂，用于制备氟代亚乙基氟酸酯衍生物

  摘要：

  描述了由容易获得的甲基-叔丁基硫烷基甲基或叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯1或5制备（Z）-α-氟代链烯酸酯。这种短暂的合成基于从β-羟基亚砜直接挤出SO 2，具有中等至高的选择性，无需纯化中间体即可以40-81％的总收率获得（Z）-α-氟代链烯酸酯。该程序应用于官能化的醛和酮。还讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00456-8

文献信息

• Thia-Wittig-like Reactions as a New Route for the Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenoates
  作者：David Chevrie、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet

  DOI：10.1021/ol990178u

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Stereoselective syntheses of (Z)-fluoroalkenoates 3a-g have been developed in three steps from the readily available fluorosulfide 5 and aldehydes, This preparation, involving a Durst reaction, was highly stereoselective and led to fluoroalkenes in 50-60% overall yields, without purification of intermediates.