4,10b-butano-1-chloro-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methylphenanthridine | 75209-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 4,10b-butano-1-chloro-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methylphenanthridine
• CAS: 75209-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO
• 分子量: 317.859
• InChiKey: UVPYWKRUTDZABA-FVEPQFCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,10b-butano-1-chloro-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022