[1-(thiazol-2-ylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 473907-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(thiazol-2-ylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl {1-oxo-1-(thiazol-2-ylamino)propan-2-yl}carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 473907-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WSQAONARZJCBLL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(thiazol-2-ylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(1-oxo-1-(thiazol-2-ylamino)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of a Selective Inhibitor of the ER Resident Chaperone Grp78

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01631
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 BOC-L-丙氨酸甲酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.8%的产率得到[1-(thiazol-2-ylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型而有效的2-氨基噻唑酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种通过相应的酯和2-氨基噻唑的直接反应合成新型噻唑基羧酰胺衍生物的简便有效的方法。在氯化叔丁基镁的存在下，用各种羧酸酯处理2-氨基噻唑，可提供生物学上重要的噻唑基羧酰胺衍生物，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.031

文献信息

• Synthesis, characterization, properties and structures of rhenium-(ii), -(iii), and -(v) complexes containing amino acids conjugated with a 2-aminothiazole ligand
  作者：Antonio Lazzaro、Gianni Vertuani、Paola Bergamini、Nicoletta Mantovani、Andrea Marchi、Lorenza Marvelli、Roberto Rossi、Valerio Bertolasi、Valeria Ferretti

  DOI：10.1039/b201609p

  日期：2002.7.10

  precursors [ReN2(P)4Cl] (P = PMe2Ph, 3 and PMePh2, 4) with ligands resulted in interesting dinuclear oxo-(μ-oxo)-Re(V) species [Re2(O)3(Ln)2(P)2] (P = PMe2Ph, n = 1, 13; n = 2, 14; n = 4, 15. P = PMePh2, n = 2, 16). Suitable crystals for an X-ray analysis have been obtained for complex 14. The structure represents one of the few cases where, for steric reasons, the Re–O–Re bridging unit is not linear but rather

  KReO 4与苯甲酰肼在浓HCl和PPh 3存在下，得到[Re V（NNC（Ph）O）（PPh 3）2 Cl 2 ] 1，将其与一氧化碳转化为二氮Re（I）络合物[ReN 2（CO）2（PPh 3）2 Cl] 2的产率很高。一类新的配体 通过结合N-保护的N，得到通式为HL n（n = 1-5）的氨基酸 和 苯甲酸 和 2-氨基噻唑。配合物2与HL n反应 ，通过取代N 2 和CO基团得到中性的Re（II）螯合物[Re（L n）（CO）（PPh 3）2 Cl] 5–9（n = 1–5）。配合物9的分子结构通过X射线衍射测定。当[Re（NNC（Ph）O）（PPh 3）2 Cl 2 ] 1与HL n（n = 2，5）以不同的化学计量比进行反应时，中性的单取代和双取代的Re（III）organodiazenido配合物[回复（NNCOPh）（L 2,5）（PPH 3）2 CL] 10，11和[重（NNCOPh）（L
• Design, synthesis, and antimalarial evaluation of thiazole-derived amino acids
  作者：Hitendra N. Karade、B. N. Acharya、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1007/s00044-008-9089-0

  日期：2008.4

  A series of thiazole-derived N-Boc amino acids were synthesized and evaluated as targeted potential antimalarials against plasmepsins II enzyme of malaria parasite Plasmodium falciparum. All the compounds showed moderate to good activity. Compounds 3f and 3g were found to have highest the 50% inhibitory concentration (IC50) values (3.45 μM and 4.89 μM, respectively) against Plasmodium falciparum .

  合成了一系列噻唑衍生的N-Boc氨基酸，并将其评估为针对疟原虫 恶性疟原虫 纤溶酶II 酶的 潜在潜在抗疟药 。 所有化合物均显示出中等至良好的活性。发现化合物 3f 和 3g 对 恶性疟原虫 的50％抑制浓度（IC 50）值最高（分别为3.45μM和4.89μM） 。化合物停靠在 纤溶酶II的活性位点 。 发现大多数化合物与 纤溶酶II的催化氨基酸ASP34和ASP214 相互作用 。在噻唑衍生物的结合能和抗寄生虫活性之间观察到良好的相关性。
• A novel and efficient amidation of 2-aminothiazole
  作者：Minho Choi、Sun-Woo Won、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Seung-Yong Seo、Yeon-Ju Lee、Hyi-Seung Lee、Heesoon Lee、Jin Tae Hong、Young-Shin Kwak、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.031

  日期：2014.11

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of novel thiazolyl carboxamide derivatives by direct reaction of the corresponding esters and 2-aminothiazole. Treatment of 2-aminothiozole with various carboxylic esters in the presence of t-butylmagnesium chloride provides the biologically significant thiazolyl carboxamide derivatives in good to excellent yields.

  已经开发了一种通过相应的酯和2-氨基噻唑的直接反应合成新型噻唑基羧酰胺衍生物的简便有效的方法。在氯化叔丁基镁的存在下，用各种羧酸酯处理2-氨基噻唑，可提供生物学上重要的噻唑基羧酰胺衍生物，收率好至极佳。
• Discovery and Development of a Selective Inhibitor of the ER Resident Chaperone Grp78
  作者：Andrew J. Ambrose、Jared Sivinski、Christopher J. Zerio、Xiaoyi Zhu、Jack Godek、Vlad K. Kumirov、Teresa Coma Brujas、Joan Torra Garcia、Anandhan Annadurai、Cody J. Schmidlin、Alyssa Werner、Taoda Shi、Reza Beheshti Zavareh、Luke Lairson、Donna D. Zhang、Eli Chapman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01631

  日期：2023.1.12