(2R,3S,4S,6E,8S,9Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-5-one | 851676-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6E,8S,9Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-5-one
• CAS: 851676-69-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: OWPWLDDDSXIEMR-YNFMHPHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6E,8S,9Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-5-one 在 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6E,8S,9Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C13-C23 Segment of Tedanolide

  摘要：

  介绍了在构建碳骨架时利用正交保护基团合成 Tedanolide 的 C13-C23 段，以及在总合成的最后阶段选择性释放羟基的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862391
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E,6S,7Z)-3-hydroxy-4,6-dimethylnona-4,7-dienoate 在 咪唑 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S,4S,6E,8S,9Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C13-C23 Segment of Tedanolide

  摘要：

  介绍了在构建碳骨架时利用正交保护基团合成 Tedanolide 的 C13-C23 段，以及在总合成的最后阶段选择性释放羟基的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862391

文献信息

• Synthesis of the C13-C23 Segment of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Gunnar Ehrlich

  DOI：10.1055/s-2005-862391

  日期：——

  The synthesis of the C13-C23 segment of tedanolide is described making use of orthogonal protecting groups in the construction of the carbon skeleton and for the selective liberation of hydroxyl groups in the endgame of the total synthesis.

  介绍了在构建碳骨架时利用正交保护基团合成 Tedanolide 的 C13-C23 段，以及在总合成的最后阶段选择性释放羟基的过程。