4-(5-nitrothien-2-ylmethoxy)-4-oxobutanoic acid | 570370-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(5-nitrothien-2-ylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[(5-nitrothiophen-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 570370-43-3
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: DRWMCRHNEQQXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  475.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitrothien-2-ylmethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5-nitrothien-2-ylmethyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基噻吩-2-基甲基前药中还原触发释放杂环和类固醇药物的研究

  摘要：

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00481-2
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (5-硝基噻吩-2-基)甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到4-(5-nitrothien-2-ylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基噻吩-2-基甲基前药中还原触发释放杂环和类固醇药物的研究

  摘要：

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00481-2