(5-硝基噻吩-2-基)甲醇 | 20898-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-硝基噻吩-2-基)甲醇
• 中文别名: 2-(羟甲基)-5-硝基噻吩
• 英文名称: (5-nitrothiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-nitro-2-thienyl)methanol；2-hydroxymethyl-5-nitro-thiophene；2-Hydroxymethyl-5-nitro-thiophen；5-Nitro-2-thenyl-alkohol
• CAS: 20898-85-5
• 化学式: C₅H₅NO₃S
• 分子量: 159.166
• InChiKey: QYNOWSBTIMNUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-137 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基噻吩-2-基)甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (5-nitrothien-2-yl)methyl prednisolone-21-yl butanedioate
  参考文献：
  名称：

  从5-硝基噻吩-2-基甲基前药中还原触发释放杂环和类固醇药物的研究

  摘要：

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00481-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(5-硝基噻吩-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种羟甲基取代芳杂环类化合物的制备方法，包括：在保护气体存在下，将芳杂羧酸溶于非质子性溶剂，冰浴下加入还原剂，升温至室温，反应得到所述羟甲基取代芳杂环类化合物。本发明的羟甲基取代芳杂环类化合物的产率在93％以上，该方法不仅原料便宜易得，而且简单、高效、反应条件温和，可避免常规合成方法中硼氢化钠等易制爆危险化学品的使用的缺点。

  公开号：

  CN111440141A

文献信息

• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems
  作者：Sandra Ferrer、Declan P. Naughton、Ifat Parveen、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b109776h

  日期：2002.1.23

  Regioselective methods were investigated to prepare N- and O-alkylated isoquinolin-1-ones efficiently. The predicted regioselective alkylation of the nitrogen with (hetero)benzyl halides was complemented using (hetero)benzylic Mitsunobu electrophiles to alkylate predominantly at the oxygen. A series of drug-delivery conjugates was prepared demonstrating control over the site of alkylation. The Mitsunobu reaction provides a new approach to 1-alkoxyisoquinolines that were unavailable via previous harsher synthetic methods.

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。
• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。
• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性