1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 41801-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 41801-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IZQVLUBZQKIGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶液和机械化学合成使用高价氟碘试剂获得新型氟化杂环

  摘要：

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。

  DOI：

  10.1039/d1cc02587b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 activated zinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过溶液和机械化学合成使用高价氟碘试剂获得新型氟化杂环

  摘要：

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。

  DOI：

  10.1039/d1cc02587b

文献信息

• Pd(0) catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of 2-aryl substituted 5-, 6-, and 7-membered O-containing heterocycles
  作者：Shubhankar Samanta、Hemakesh Mohapatra、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.162

  日期：2008.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-aryl substituted tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and oxepine derivatives via intramolecular palladium catalyzed cyclization is developed. The two exo-cyclic double bonds at adjacent carbon atoms in these ring systems could serve as potential dienes for cycloaddition reactions.

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。
• Synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans by Wacker-type oxidation of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Rina Tanaka、Saki Komori、Yuhei Shimizu、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d1ob02277f

  日期：——

  1,1-Disubstituted alkenes feature high steric hindrance, which renders their Wacker-type oxidation difficult. We demonstrate the stereoselective synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans via the Wacker-type oxidation of 3-methyl-3-buten-1-ols by using a PdCl2(MeCN)2/NO/BQ catalyst system under 1 atm O2 in H2O or H2O/DMF.

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。
• From Building Blocks to Catalysts: The Underinvestigated Potential of Boronic Acid Esters
  作者：Ava Bousselat、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00775

  日期：2024.8.2

  Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。