methyl 2-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-methyl acetohydroxamate | 160721-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-methyl acetohydroxamate
• 英文别名: 2-[3-(Benzyloxy)phenyl]-N-methoxy-N-methylacetamide；N-methoxy-N-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 160721-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LJZRCSQOINZCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-methyl acetohydroxamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-<3-(benzyloxy)phenyl>-3-ethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1,8-dihydroxytetralins through a tandem reduction/intramolecular hydroxyalkylation of 4-(3-hydroxyphenyl)alkanoates

  摘要：

  A series of 4-(3-hydroxyphenyl)butanoates 3 has been prepared and transformed into 1,8-dihydroxytetralins of general formula 2 by treatment with 2 equivalents of DIBALH followed by quenching with aqueous NH4Cl. A possible mechanism for this novel totally regioselective intramolecular hydroxyalkylation is suggested and the factors affecting the stability of 1,8-dihydroxytetralins 2 are also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89307-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-methyl acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1-Benzyloxyphenyl-3-phenylacetones

  摘要：

  1-[(Benzyloxy)phenyl]-3-phenylacetones 1a - c 是通过 PhCH2Li-DAB-CO 复合物与各自的 N-methyl O-methyl hydroxamates 5a - c 的酰化反应方便地合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6414