1-(3-benzyloxyphenyl)propan-2-one | 62932-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: <3-(benzyloxy)phenyl>acetone；1-[3-(benzyloxy)phenyl]propanone；1-[3-(Benzyloxy)phenyl]propan-2-one；1-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 62932-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ABANISFJNIMLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxyphenyl)propan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-propenylphenol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-benzyloxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATE OF TAPENTADOL<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE TAPENTADOL
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2015075744A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to novel carbamate intermediate of formula (II), process for its preparation and process for its conversion into 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol, tapentadol and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式（II）的新型氨基甲酸酯中间体，其制备方法以及将其转化为3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚、替派诺酚及其药用盐的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020194326A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to a process for the preparation of tapentadol and analogs or compounds or stereoisomers of formula (I), Formula I wherein, A is aryl, heteroaryl, and cycloalkyl; R is H, OH, OR1, halogen, C1-C12 alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R1 is C1-C12 alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl, wherein each of these groups may further be substituted with one or more substituent selected from H, OH, halogen, CN, NO2, C1-C4 alkyl or phenyl. Further, the multi-step process involves no column chromatography purification until the very last step. This makes this process highly commercially viable and industrially useful.

  本发明涉及一种制备他泊酚和式(I)的类似物或化合物或立体异构体的方法，式中，A为芳基、杂环芳基和环烷基；R为H、OH、OR1、卤素、C1-C12烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R1为C1-C12烷基、环烷基、芳基或杂环芳基，其中这些基团中的每一个可能进一步被H、OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或苯基中的一个或多个取代基取代。此外，这个多步骤过程直到最后一步都不涉及柱层析纯化。这使得这个过程在商业上非常具有可行性和工业上有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012023147A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1- (dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl] phenol of Formula - I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan- 3-one of formula VIII with 3 - bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1- (dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3- ol of formula V followed by activation of the -OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3- (3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1 -amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3- yl]phenol of Formula - 1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I及其药用可接受盐的过程，该过程包括将式VIII的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与式II的3-溴苯甲醚在Grignard条件下反应，得到化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇式V，然后激活式V的-OH基团，转化为式IX的磺酸酯，再通过还原脱氧作用得到化合物(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺式VII，最后通过去甲基化反应得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-AMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-AMINOPROPANE
  申请人：UNIMARK REMEDIES LTD

  公开号：WO2015075678A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 1-phenyl-3- aminopropane derivative compounds corresponding to the formula (I) and/or its intermediates, and/or its stereo specific isomers or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备与公式(I)相应的1-苯基-3-氨基丙烷衍生物化合物及/或其中间体和/或其立体异构体或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。
• [EN] GRB10 INTERACTING GYF PROTEIN 2 MODULATOR<br/>[FR] MODULATEUR DE PROTÉINE 2 GYF INTERAGISSANT AVEC GRB10
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUNDATION

  公开号：WO2014061821A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  A GIGYF2 modulator including, as an active ingredient, a compound represented by the following Formula (I): wherein, in Formula (I), R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or R1 and R2 may bind together to form a cyclic group with a nitrogen atom attached thereto; and n represents an integer from 2 to 6.

  一种包含GIGYF2调制剂，其有效成分为以下式子（I）所表示的化合物，其中在式子（I）中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R1和R2可以结合在一起形成一个带有氮原子的环状基团；n表示2至6的整数。