ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 1229726-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1229726-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₄
• mdl: MFCD17431645
• 分子量: 260.238
• InChiKey: QKERGFBHNLXKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.9 g的产率得到Ethyl 2,2-difluoro-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Aminopyrimidine)-2,2-difluoroethanols as Potential Bioisosters of Salicylidene Acylhydrazides
  作者：Markus K. Dahlgren、Christopher T. Öberg、Erika A. Wallin、Pär G. Janson、Mikael Elofsson

  DOI：10.3390/molecules15064423

  日期：——

  Salicylidene acylhydrazides are inhibitors of type III secretion in several Gram-negative pathogens. To further develop the salicylidene acylhydrazides, scaffold hopping was applied to replace the core fragment of the compounds. The novel 2-(2-amino-pyrimidine)-2,2-difluoroethanol scaffold was identified as a possible analog to the salicylidene acylhydrazide core structure. The synthesis of a library of 2-(2-amino-pyrimidine)-2,2-difluoro-ethanols is described in this paper.

  水杨烯酰肼是几种革兰氏阴性病原体的 III 型分泌抑制剂。为了进一步开发水杨烯酰肼，研究人员采用了支架跳转的方法来替换化合物的核心片段。新型 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇支架被确定为水杨酰酰肼核心结构的可能类似物。本文介绍了 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇库的合成。