3-Benzamino-5-phenyl-pyrazol | 97620-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Benzamino-5-phenyl-pyrazol
• 英文别名: 3-benzoylamino-5-phenylpyrazole；N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-benzamide；N-(5-Phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-benzamid；N-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide
• CAS: 97620-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: MZGWFOJGTTVLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  424.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzamide 以 aqueous potassium hydroxide 为溶剂， 生成 3-Benzamino-5-phenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical pyrazole compositions useful as inhibitors of protein

  摘要：

  揭示了一种选择性抑制激酶的方法，其包括将含有激酶的组合物与以下式子的化合物接触：##STR1## 其中：R.sub.1是较低的烷基，较低的烃基，芳基较低的烷基，杂芳基较低的烷基，5-或6-成员杂环芳香族，多芳香族，多芳香族羰基，多杂芳香族或多杂芳香族羰基；R.sub.2是较低的烷基，较低的烃基，芳基较低的烷基，杂芳基较低的烷基，5-或6-成员杂环芳香族，较低的烃基，5-或6-成员杂环芳香族羰基，多芳香族或多杂芳香族；R.sub.3是H或较低的烷基；R.sub.5是H，较低的烷基，较低的烃基，芳基较低的烷基，杂芳基较低的烷基，5-或6-成员杂环芳香族，卤素或氰基；R.sub.6是H或较低的烃基。

  公开号：

  US05916908A1

文献信息

• The preparation of N-(1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)arylamides and 1<i>H</i>-pyrazol-3-amines from polylithiated C(α),<i>N</i>-thiosemicarbazones and C(α),<i>N</i>-semicarbazones
  作者：Charles F. Beam、Sharon E. Davis、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Joanna G. Freeman Davis、G. Mark Latham、Tina S. Guion、Karen C. Hildebran、A. Cameron Church、Madlene U. Koller、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Kevin L. Schey

  DOI：10.1002/jhet.5570340527

  日期：1997.9

  C(α),N-Thiosemicarbazones or C(α),N-semicarbazones were polylithiated with excess lithium diiso-propylamide, and the resulting cyclized intermediates were condensed with aromatic esters to afford N-(1H-pyrazol-3-yl)arylamides. The polylithiated intermediates were also quenched with aqueous acid to give 5-substituted, 1H-pyrazol-3-amines.

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。
• Pyrazole-Based Thrombin Inhibitors with a Serine-Trapping Mechanism of Action: Synthesis and Biological Activity
  作者：Calvin Dunker、Lukas Imberg、Alena I. Siutkina、Catharina Erbacher、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.3390/ph15111340

  日期：——

  stroke. In this respect, thrombin (FIIa) represents an important drug target. We herein report the synthesis and biological activity of a series of 1H-pyrazol-5-amine-based thrombin inhibitors with a serine-trapping mechanism of action. Among synthesized compounds, flexible acylated 1H-pyrazol-5-amines 24e, 34a, and 34b were identified as potent 16–80 nM thrombin inhibitors, which showed practically

  需要新的抗血栓药物来对抗血栓形成，这是一种导致心肌梗塞和缺血性中风的危险病理。在这方面，凝血酶 (FIIa) 代表了一个重要的药物靶标。我们在此报告了一系列具有丝氨酸捕获作用机制的 1 H -pyrazol-5-amine 凝血酶抑制剂的合成和生物活性。在合成的化合物中，柔性酰化 1 H-吡唑-5-胺24e、34a和34b被确定为有效的 16-80 nM 凝血酶抑制剂，对其他生理相关的丝氨酸蛋白酶几乎没有脱靶效应。证明合成的化合物是共价凝血酶抑制剂，最有效的衍生物24e (FIIa IC 50 = 16 nM) 在质量转移测定中进行了研究，其中显示24e将其酰基部分（新戊酰基）转移到凝血酶的催化 Ser195。此处进行的对接研究也证实了合成化合物抑制凝血酶的共价机制。在这项研究中发现的酰化氨基吡唑在体外活化部分凝血酶时间 (aPTT) 和凝血酶原时间 (PT) 测定中仅显示出对血浆凝固的有
• Three hybrid assay system
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1975620A2

  公开（公告）日：2008-10-01

  The invention provides compositions and methods for isolating ligand binding polypeptides for a user-specified ligand, and for isolating small molecule ligands for a user-specified target polypeptide using an improved class of hypbrid ligand compounds.

  本发明提供了用于分离用户指定配体的配体结合多肽的组合物和方法，以及使用改良的低杂合配体化合物分离用户指定目标多肽的小分子配体的组合物和方法。
• Checchi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1558,1567
  作者：Checchi et al.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL PYRAZOLE COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：COR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0788358A2

  公开（公告）日：1997-08-13