2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid | 68280-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 68280-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00993404
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NPEYOJSWXAGTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了新的双重结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合而治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪7-7衍生物6a – j，并研究了它们抑制人AChE（h AChE）活性的能力。与石杉碱甲的比较。发现所有化合物均能抑制AChE活性，尤其是化合物6c和6i抑制率分别为76.10％和77.82％。分子对接研究表明它们很好地被AChE容纳。分子对接研究表明，6c和6i具有比6a更好的结合构象，并且可以完美地适应h AChE的活性位点和外围位点，因此对h AChE的抑制剂效能大大提高。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12362
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443

文献信息

• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• Design, Synthesis, and Evaluation of<i>7H</i>-thiazolo-[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sijie Liu、Ruofeng Shang、Lanxiang Shi、Ran Zhou、Jingyu He、David Chi-Cheong Wan

  DOI：10.1111/cbdd.12362

  日期：2014.8

  New dual binding site acetylcholinesterase (AChE) inhibitors have been designed and synthesized as a new drug candidate for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme. Therefore, a series of 7H‐thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐7‐one derivatives 6a–j were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of human

  已经设计并合成了新的双重结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合而治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪7-7衍生物6a – j，并研究了它们抑制人AChE（h AChE）活性的能力。与石杉碱甲的比较。发现所有化合物均能抑制AChE活性，尤其是化合物6c和6i抑制率分别为76.10％和77.82％。分子对接研究表明它们很好地被AChE容纳。分子对接研究表明，6c和6i具有比6a更好的结合构象，并且可以完美地适应h AChE的活性位点和外围位点，因此对h AChE的抑制剂效能大大提高。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Si-Jie Liu、Liu Yang、Xiao-Guang Liu、Ying Luo、Zi-Jian Cao、David Cheong Wan、Huang-Quan Lin、Chun Hu

  DOI：10.2174/157018010789869343

  日期：2010.1.1

  The docking study on a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives with acetylcholinesterase has been demonstrated. The synthesis and characterization of a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives were described. All target compounds were evaluated in vitro for the inhibitory activities against AChE via Ellman colorimetric assay. Most of the target compounds possessed anti-acetylcholinesterase activity. The preliminary structure-activity relationships were discussed.

  对一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物与乙酰胆碱酯酶的对接研究已被证实。描述了一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物的合成与表征。所有目标化合物均通过Ellman比色法在体外评估了对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。大多数目标化合物具有抗乙酰胆碱酯酶活性。讨论了初步的结构-活性关系。
• Facile Synthesis of Chiral Diphosphine-Containing Multiple Dendrimeric Catalysts for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Liwen Zhao、Ji Liu、Yu Feng、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201200648

  日期：2012.9

  PyrPhos‐functionalized codendrimers have been synthesized via a liquid‐phase strategy in high yields. The resulting dendrimeric PyrPhos ligands were purified by a simple solvent precipitation without the need for chromatographic separation, and well characterized by 1H, 13C and 31P NMR, MALDI‐TOF mass spectroscopy as well as elemental analysis. Their rhodium complexes were applied to the asymmetric hydrogenation of

  通过液相策略以高收率合成了一种新型的手性二膦PyrPhos功能化共聚酯。生成的树枝状PyrPhos配体通过简单的溶剂沉淀法纯化，无需进行色谱分离，并通过1 H，13 C和31 P NMR，MALDI-TOF质谱以及元素分析进行​​了很好的表征。他们的铑配合物用于α的不对称氢化乙酰胺基肉桂酸。获得了优异的对映选择性，这与使用相应的小分子催化剂的对映选择性相当。另外，这些共聚体催化剂表现出比具有位于聚（芳基醚）树突的焦点处或聚（丙烯亚胺）树状体的外围的Rh（PyrPhos）位点的树状聚合物催化剂更好的催化性能。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7H-Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Chun Hu、Si-Jie Liu、Li-Bo Cui、Hiu-Lan Xu、Tie-Ying Wang、Shuo Li、Huang-Quan Lin、Daivd Chicheong Wan

  DOI：10.3987/com-18-12820

  日期：——

  A series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives were designed, synthesized and evaluated as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. The target compounds exhibited promising inhibitory activity for AChE. The structure-activity relationships were discussed and their binding conformation and simultaneous interactions mode were further clarified by the molecular docking studies.