6-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 112517-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-(4-methoxybenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-(4-methoxybenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazine-5(2H)-one；3-Thioxo-6-<4-methoxy-phenyl>-3.4-dihydro-as-triazin-5(2H)-on；6-(4-methoxy-benzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；6-(4-Methoxy-benzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-on；6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 112517-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: COKSZBMHDGDEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1753576
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-2-thiosemicarbazono-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Girard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1941, vol. <11>16, p. 356,360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• A New Strategy for Synthesis of Novel 1, 4-Phenylene Bridged Bis-Hetero - Cyclic Compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Lamiaa M. El Agaty

  DOI：10.2174/1570178613666160824104435

  日期：2016.10.25

  Reactions of bis-hydrazonoyl chloride 1 with each of KSCN and KSeCN yielded the corresponding bis-thiadiazoline 2A and bis-selenadiazoline 2B. Bispyrazole derivatives 7a-e and 8a-b were also obtained by reactions of 1 with the appropriate active methylene compounds. Reactions of 1 with each of 1, 2- dicyanoethylene, acenaphthylene and phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one as dipolarophiles led to the formation of the corresponding cycloadducts 9, 12 and 14, respectively. Also, reaction of bis-hydrazonoyl chloride 1 with triazinethione 16a-e afforded 1,4-Bis-(1,2,4-triazolotriazin)benzene 17a-e. The structures of the compounds prepared were established on the basis of elemental and spectral analyses as well as their chemical reactions.

  二氢腙基氯1与KSCN和KSeCN分别反应，生成了相应的双硫二氮杂环2A和双硒二氮杂环2B。通过1与适当的活性亚甲基化合物的反应，还得到了双吡唑衍生物7a-e和8a-b。1与二氰基乙烯、苊烯和苯基-5-芳亚甲基-2-硫酮-噻唑-4-酮作为双极亲偶体的反应分别导致了相应的环加成产物9、12和14的形成。此外，二氢腙基氯1与三嗪硫酮16a-e反应生成了1,4-双-(1,2,4-三唑三嗪)苯17a-e。所制备化合物的结构是根据元素和光谱分析以及它们的化学反应来确定的。
• Design, Synthesis, and Evaluation of<i>7H</i>-thiazolo-[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sijie Liu、Ruofeng Shang、Lanxiang Shi、Ran Zhou、Jingyu He、David Chi-Cheong Wan

  DOI：10.1111/cbdd.12362

  日期：2014.8

  New dual binding site acetylcholinesterase (AChE) inhibitors have been designed and synthesized as a new drug candidate for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme. Therefore, a series of 7H‐thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐7‐one derivatives 6a–j were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of human

  已经设计并合成了新的双重结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合而治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪7-7衍生物6a – j，并研究了它们抑制人AChE（h AChE）活性的能力。与石杉碱甲的比较。发现所有化合物均能抑制AChE活性，尤其是化合物6c和6i抑制率分别为76.10％和77.82％。分子对接研究表明它们很好地被AChE容纳。分子对接研究表明，6c和6i具有比6a更好的结合构象，并且可以完美地适应h AChE的活性位点和外围位点，因此对h AChE的抑制剂效能大大提高。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Si-Jie Liu、Liu Yang、Xiao-Guang Liu、Ying Luo、Zi-Jian Cao、David Cheong Wan、Huang-Quan Lin、Chun Hu

  DOI：10.2174/157018010789869343

  日期：2010.1.1

  The docking study on a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives with acetylcholinesterase has been demonstrated. The synthesis and characterization of a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives were described. All target compounds were evaluated in vitro for the inhibitory activities against AChE via Ellman colorimetric assay. Most of the target compounds possessed anti-acetylcholinesterase activity. The preliminary structure-activity relationships were discussed.

  对一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物与乙酰胆碱酯酶的对接研究已被证实。描述了一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物的合成与表征。所有目标化合物均通过Ellman比色法在体外评估了对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。大多数目标化合物具有抗乙酰胆碱酯酶活性。讨论了初步的结构-活性关系。
• 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-2-羧酸衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105622637B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑2‑羧酸衍生物及其制备方法和在制备抗菌药中的应用。公开了一种高收率、低成本的噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物的制备方法。本发明的化合物如下式所示，其中R1 选自卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷基；R2选自C1‑C6烷氧基，‑OH，‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1‑C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基；卤素取代的C1‑C6烷基；苄基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基；R’’、R’’’为独立地选自C1‑C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，苯基哌嗪基或N‑取代苯基哌嗪基。本发明的化合物具有明显的抗菌活性，在制备抗菌药物方面具有良好的前景。