diethyl (2-oxoethyl)(3-oxopropyl)propanedioate | 137435-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-oxoethyl)(3-oxopropyl)propanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-oxoethyl)-2-(3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 137435-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: PVUYHLNWSYXGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxoethyl)(3-oxopropyl)propanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a041

文献信息

• Catalytic discrimination between formyl groups in regio- and stereoselective intramolecular cross-aldol reactions
  作者：Tomonori Baba、Junya Yamamoto、Kazuhiro Hayashi、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1039/c5sc04594k

  日期：——

  Catalytic discrimination between inequivalent formyl groups was achieved using an aniline-type acid–base catalyst for the regio-, diastereo-, and enantioselective intramolecular cross-aldol reactions of enolizable dials. Although L-proline gave a mixture of the regio- and stereoisomeric products in the presence of an N-containing 1,6-dial, the aniline-type catalyst afforded anti-3,4-disubstituted pyrrolidine

  使用苯胺型酸碱催化剂可催化的烯键式的区域，非对映和对映选择性分子内跨羟醛反应，可实现不等价甲酰基之间的催化区分。尽管L-脯氨酸在含N的1,6-二甲苯存在下给出了区域异构和立体异构产物的混合物，但苯胺型催化剂提供了抗氧化剂。-3,4-二取代的吡咯烷在背景上的反应区域以外具有很高的区域选择性和立体选择性，这导致了区域异构的2,3-二取代产物。苯胺型胺的温和反应性促进了不等价甲酰基之间的催化区别。动力学同位素效应研究和还原胺化实验表明，区域选择性在烯胺形成步骤中得到控制。